N-[(2-bromo-4-fluorophenyl)methylene]-4-methylbenzenesulfonamide | 1228802-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-bromo-4-fluorophenyl)methylene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1228802-75-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrFNO₂S
• 分子量: 356.215
• InChiKey: BLVXJFWXSYSIQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-bromo-4-fluorophenyl)methylene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₂₂H₂₁ClO₂Rh 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S)-2,3-dihydro-6-fluoro-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenyl-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的无CO气体氨基羰基化反应合成3-取代的异吲哚满酮

  摘要：

  描述了手性3-取代的异吲哚满酮骨架的高效且容易获得的合成。合成涉及硼酸经Rh（I）催化的不对称芳基化成2-卤代苯丙二胺，随后使用醛作为羰基源，经Rh（I）催化的所得2-卤代苄胺的分子内氨基羰基化。该方法可耐受多种官能团，以中等至高收率和高ee值产生异吲哚啉酮衍生物。另外，通过在Rh（I）催化的不对称芳基化之后简单地添加配体和醛，可以在一个锅序列中有效地完成两个Rh（I）催化的转化，以得到手性异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/jo300201g

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative 1,2-addition of carboxylic acids to aldehydes or imines
  作者：Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1039/c002052d

  日期：——

  The first example of palladium-catalyzed decarboxylative 1,2-addition of carboxylic acids to aldehydes or imines under mild conditions is described.

  描述了在温和条件下，钯催化的羧酸对醛或亚胺进行脱羧基1,2加成的第一个例子。
• Visible Light Organo‐Photocatalytic Synthesis of 3‐Imidazolines
  作者：Poornima Mishra、Ipsha Shruti、Ruchir Kant、Tejender S. Thakur、Akhilesh Kumar、Namrata Rastogi

  DOI：10.1002/ejoc.202201079

  日期：2022.11.25

  An efficient synthesis of tetrasubstituted 3-imidazolines under organo-photocatalytic conditions has been developed through formal [3+2]-cycloaddition between 2H-azirines and N-tosyl benzylidene imines. While the reaction exhibited complete regiocontrol, products were obtained as separable mixture of cis (major) and trans (minor) diastereoisomers in most of the cases.

  通过 2 H-氮杂环丙烷和N-甲苯磺酰亚苄基亚胺之间的形式 [3+2]-环加成，开发了在有机光催化条件下有效合成四取代 3-咪唑啉的方法。虽然反应表现出完全的区域控制，但在大多数情况下，产物作为顺式（主要）和反式（次要）非对映异构体的可分离混合物获得。