abutasterone | 88669-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: abutasterone
• 英文别名: Abudasterone；(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R,3R,5S)-2,3,5,6-tetrahydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 88669-02-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O₈
• 分子量: 496.642
• InChiKey: NXKBQUXBPMOHPK-MLXSIWSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  745.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 abutasterone 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.17h， 生成 abutasterone-22,24-benzylidene
  参考文献：
  名称：

  虎杖的新蜕皮类固醇

  摘要：

  从该物种的前体体外培养物的甲醇提取物中分离出了五种以前未在寻常小菜蛾中报道的植物蜕皮激素。其中，已经在其他植物中鉴定出了inokosterone，pterosterone和abutasterone，而首次描述了24-hydroxyecdysone和5-hydroxyabutasterone。这些化合物的结构由相应的1 H和13 C NMR和热喷雾HPLC-MS光谱数据推论得出。所述结构的完整描述在包括C-24，这是24的立体化学分配小号，对于所有的化合物。这项作业是由13人执行的22，24-亚苄基乙缩醛衍生物的13 C NMR光谱研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85247-9
• 作为产物：
  描述：

  脱皮甾酮 2,3:20,22-二缩丙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 abutasterone
  参考文献：
  名称：

  天然存在的20,26-二羟基蜕皮酮是两种C-25差向异构体，它们表现出不同程度的蜕皮激素活性

  摘要：

  分离自藤蔓Vitex glabrata和pinnata V.的20,26-二羟基蜕皮激素（20,26-ECD）已显示为两种C-25差向异构体。完成了两种差向异构体的合成和分离，它们在Musca分析中显示出不同程度的蜕皮激素活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00915-6

文献信息

• Asymmetric dihydroxylation of stachysterone C: stereoselective synthesis of 24-epi-abutasterone
  作者：Boon-ek Yingyongnarongkul、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83015-9

  日期：1998.3

  Stachysterone C was synthesized from 20-hydroxyecdysone (20-ECD). Sharpless asymmetric dihydroxylation of this rare ecdysteroid using osmium tetroxide and a chiral ligand afforded 24-epi-abutasterone, another rare ecdysteroid, and its C-24 epimer, abutasterone. High diastereomeric excess of the former ecdysteroid was obtained when the chiral ligands dihydroquinidine 1,4-phthalazinediyl diether and

  由20-羟基蜕皮激素（20-ECD）合成水苏糖酮C。使用四氧化和手性配体对该稀有蜕皮甾类化合物进行无尖锐的不对称二羟基化反应，得到了另一种稀有蜕皮甾类化合物24- Epi- abutasterone及其C-24差向异构体abutasterone。当使用手性配体二氢奎尼丁1，4-酞嗪二基二醚和二氢奎尼丁2，5-二苯基-4，6-嘧啶二基二醚时，可获得高的非对映体过量的前蜕皮甾类化合物。在Musca生物测定中，两种C-24差向异构蜕皮类固醇表现出相似的蜕皮激素活性。但是，它们的活性明显低于20-ECD。