2-benzyloxymethyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-4-ol | 927808-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxymethyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-4-ol
• CAS: 927808-02-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: QWLRBTYMZCIPEK-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-4-ol 在 四氧化锇 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-benzyloxymethyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-azepane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DMJ analogs with seven- and eight-membered iminocyclitols

  摘要：

  A straightforward synthesis of new hydroxy azepane and azocane with an additional hydroxymethyl side arm (1-deoxymannojirimycin, DMJ analogs) has been achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via Grignard addition, ring-closing metathesis, and stereoselective osmylation as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.002
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-allyl-N-[1-benzyloxymethyl-3-(t-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-benzyloxymethyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DMJ analogs with seven- and eight-membered iminocyclitols

  摘要：

  A straightforward synthesis of new hydroxy azepane and azocane with an additional hydroxymethyl side arm (1-deoxymannojirimycin, DMJ analogs) has been achieved from trans-(2S,4R)-4-hydroxyproline via Grignard addition, ring-closing metathesis, and stereoselective osmylation as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.002