2-acetyl-3-oxo-glutaric acid | 33524-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3-oxo-glutaric acid
• 英文别名: 2-Acetyl-3-oxo-glutarsaeure；2-Acetyl-3-oxopentandisaeure；2-Acetyl-3-oxopentanedioic acid；2-acetyl-3-oxopentanedioic acid
• CAS: 33524-88-8
• 化学式: C₇H₈O₆
• 分子量: 188.137
• InChiKey: TZTAHSSKZJTPOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-4-hydroxy-pyran-2,6(3H)-dione 在 水 作用下， 生成 2-acetyl-3-oxo-glutaric acid
  参考文献：
  名称：

  丙酮二羧酸酐（四氢吡喃酮）及其单乙酰基和二乙酰基衍生物与胺的反应

  摘要：

  丙酮二羧酸与乙酸酐反应，得到丙酮二羧酸酐（I），其α-乙酰基衍生物（II）和其α，α'-二乙酰基衍生物（III）。化合物（Ⅰ）和（Ⅱ）与苯胺反应，分别得到乙酰乙酰苯胺和3，5-二氧代-4-羧基己腈（IVb）。化合物（III）产生了茴香（IXa）和（Xa）。在浓硫酸中，化合物（IXa）异构化为在几个方面类似于苯胺基氢乙酸（XII）的羧基苯胺基氢乙酸（XV）。加热时，化合物（IXa），（Xa）和（XV）经历了类似的跨环重排。

  DOI：

  10.1039/j39710002721

文献信息

• Reactions of acetonedicarboxylic anhydride (tetrahydropyrantrione) and its mono- and di-acetyl derivatives with amines
  作者：A. K. Kiang、S. F. Tan、W. S. Wong

  DOI：10.1039/j39710002721

  日期：——

  Acetonedicarboxylic acid reacts with acetic anhydride to give acetonedicarboxylic anhydride (I), its α-acetyl derivative (II), and its α,α′-diacetyl derivative (III). With aniline, compounds (I) and (II) reacted to give acetoacetanilide and 3,5-dioxo-4-carboxyhexanilide (IVb), respectively; compound (III) yielded the anils (IXa) and (Xa). Compound (IXa) isomerised in concentrated sulphuric acid to

  丙酮二羧酸与乙酸酐反应，得到丙酮二羧酸酐（I），其α-乙酰基衍生物（II）和其α，α'-二乙酰基衍生物（III）。化合物（Ⅰ）和（Ⅱ）与苯胺反应，分别得到乙酰乙酰苯胺和3，5-二氧代-4-羧基己腈（IVb）。化合物（III）产生了茴香（IXa）和（Xa）。在浓硫酸中，化合物（IXa）异构化为在几个方面类似于苯胺基氢乙酸（XII）的羧基苯胺基氢乙酸（XV）。加热时，化合物（IXa），（Xa）和（XV）经历了类似的跨环重排。