| 1161512-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1161512-58-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: HYAGHHDWRKIZDB-OTQAPUNGSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 (S)-α-α-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether 、 苯甲酸 、 丙酮肟 、 甲醇 、 硫酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.3h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑啉的合成：基于肟共轭加成的对映选择性和外消旋方法

  摘要：

  在催化量的苯胺盐存在下，通过α，β-不饱和醛与肟之间的缩合反应形成3-未取代的2-异恶唑啉。从机理上讲，该过程涉及快速共轭添加肟和减慢分子内肟转移反应。发现肟转移的速率与催化剂的酸度相关。这一发现使我们能够发现一种对映选择性过程，其中在酸性条件下，第一步产生的易碎的缀合物加成产物在酸性条件下迅速环化成稳定的异恶唑啉，同时保留了对映体过量。总而言之，本文中我们描述了以对映选择性和外消旋两种方式访问​​3-未取代的2-异恶唑啉的合成有用方法。还通过NMR光谱实验研究了由苯胺盐催化的缩合反应的机理，其中研究了不同取代的醛和肟以及水对反应速率的影响。结果表明从3-羟基-2-异恶唑烷中间体中限速消除水。

  DOI：

  10.1002/chem.201000861