methyl 2-[(1SR,5SR)-5-benzyloxy-2-oxocyclohex-1-yl]acetate | 108774-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(1SR,5SR)-5-benzyloxy-2-oxocyclohex-1-yl]acetate
• 英文别名: (+/-)-(5t-benzyloxy-2-oxo-cyclohex-r-yl)-acetic acid methyl ester；(+/-)-(5t-Benzyloxy-2-oxo-cyclohex-r-yl)-essigsaeure-methylester
• CAS: 108774-09-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: QABVAIYTOJMEFB-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1SR,5SR)-5-benzyloxy-2-oxocyclohex-1-yl]acetate 生成 (+/-)-(5t-benzyloxy-2-oxo-cyclohex-r-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  quinite的某些衍生物和转化产物†

  摘要：

  给出了一种制备方法，用于将奎尼醇部分苄基化为4-苄氧基-环己醇。将该化合物氧化为4-苄氧基-环己酮，其在烷基化时提供乙酸甲基5-苄氧基-2-氧-环己酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400609
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)环己酮 在 四氢吡咯 作用下， 生成 methyl 2-[(1SR,5SR)-5-benzyloxy-2-oxocyclohex-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  quinite的某些衍生物和转化产物†

  摘要：

  给出了一种制备方法，用于将奎尼醇部分苄基化为4-苄氧基-环己醇。将该化合物氧化为4-苄氧基-环己酮，其在烷基化时提供乙酸甲基5-苄氧基-2-氧-环己酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400609

文献信息

• Synthesis of eleven-membered carbocycles via a homo-Cope type of five-carbon ring expansion reaction utilized β-(hydroxymethyl)allylsilane
  作者：Hideyuki Suzuki、Chiaki Kuroda

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00348-x

  日期：2003.4

  ratio. The (Z)-substrate with respect to allylsilane moiety afforded the same ring expansion product, however, the yield was lower than the reaction with the (E)-substrate. The substrates bearing t-butyl or benzyloxy substituents on the cyclohexane ring also afforded the product analogously, indicating that the reaction depends upon the conformation of the substrate. On the other hand, the substrate

  经由标题反应，由装配有β-（羟甲基）烯丙基硅烷单元的六元化合物合成十一元碳环。即，反式-和顺式- （ë）-2-（三甲基甲硅烷基）-3-（2-乙烯基环己-1-基）丙-2-烯-1-醇，用TF治疗2 ö在CH 2氯2在存在2，6-二甲基吡啶，以良好的收率得到（1E）-3-亚甲基环oundaca-1，6-二烯。该产品的几何形状显示出依赖于反式-和CIS的基板的环己烷环上3'-取代图案; 即反式异构体只提供（6 E）-产物，顺式-异构体，得到（6的混合物ë） -和（6 Ž） -产物在1：2的比例。相对于烯丙基硅烷部分的（Z）-底物提供相同的扩环产物，然而，产率低于与（E）-底物的反应。在环己烷环上带有叔丁基或苄氧基取代基的底物也同样提供了产物，表明该反应取决于底物的构象。另一方面，带有异丙烯基而不是简单乙烯基的底物没有提供扩环产物，而是通过烯反应生成了双环[5.4.0]十一烷。