(R)-tert-butyl 1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethylcarbamate | 1429382-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethylcarbamate
• 英文别名: (R)-tert-Butyl (1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate；tert-butyl N-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 1429382-71-7
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO₃
• 分子量: 271.744
• InChiKey: QUURCBFBLHSKLE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethylcarbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-tert-butyl 1-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  MDM2-p53蛋白-蛋白质相互作用的选择性和强效吗啉酮抑制剂

  摘要：

  我们先前曾报道过发现AMG 232的发现，AMG 232是一种高效且选择性的MDM2-p53相互作用的哌啶酮抑制剂。我们不断寻找有效和多样的类似物，从而导致了新型吗啉酮MDM2抑制剂的发现。与哌啶酮系列相比，吗啉酮核心的这种变化对效能和代谢稳定性均具有显着影响。在此吗啉酮系列中，AM-8735以抑制剂的形式出现，具有显着的生化效能（HTRF IC 50 = 0.4 nM）和细胞效能（SJSA-1 EdU IC 50 = 25 nM）以及药代动力学特性。化合物4在ED 50的SJSA-1骨肉瘤异种移植模型中也显示出优异的抗肿瘤活性41 mg / kg。本文将描述对发现这种抑制剂以及吗啉酮与哌啶酮系列之间的关键区别的领先优化。

  DOI：

  10.1021/jm401767k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-bromo-1-(4-chlorophenyl)ethanol 在 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-tert-butyl 1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在热水中通过叠氮化钠对映体纯环氧化物进行区域选择性和立体选择性开环合成对映体纯 1,2-叠氮基和 1,2-氨基醇。

  摘要：

  报道了一种实用且方便的方法，用于在水解条件下通过叠氮化钠对映体纯单取代环氧化物进行有效的区域和立体选择性开环。对映体纯苯乙烯基和吡啶基 (S)-环氧化物在热水中通过 N3 - 开环优先在内部位置发生，构型完全反转，生成对映体含量高达 99% 的 (R)-2-叠氮基乙醇区域选择性，而(S)-金刚烷基环氧乙烷主要以优异的收率提供(S)-1-金刚烷基-2-叠氮基乙醇。一般来说，通过在水/THF中用PPh3还原手性1,2-叠氮基乙醇，可以高收率和优异对映体纯度获得1,2-氨基乙醇，然后转化为Boc或乙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.12.002

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MDM2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] HETEROCYCLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE MDM2 DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013049250A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides MDM2 inhibitor compounds of Formula I or II, or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables are defined above, which compounds are useful as therapeutic agents, particularly for the treatment of cancers. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that contain an MDM2 inhibitor.

  本发明提供了化合物I或II的MDM2抑制剂，或其药用盐，其中上述变量已定义，这些化合物可用作治疗剂，特别用于癌症的治疗。本发明还涉及含有MDM2抑制剂的药物组合物。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MDM2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140235629A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides MDM2 inhibitor compounds of Formula I or II, or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables are defined above, which compounds are useful as therapeutic agents, particularly for the treatment of cancers. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that contain an MDM2 inhibitor.

  本发明提供了公式I或II的MDM2抑制剂化合物，或其药学上可接受的盐，其中变量如上所定义，这些化合物可用作治疗剂，尤其是用于癌症的治疗。本发明还涉及含有MDM2抑制剂的药物组合物。
• CIS-MORPHOLINONE AND OTHER COMPOUNDS AS MDM2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP2958902B1

  公开（公告）日：2017-11-15
• US9376425B2
  申请人：——

  公开号：US9376425B2

  公开（公告）日：2016-06-28