6-(3-hydroxy-1H-inden-2-yl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one | 1251926-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 6-(3-hydroxy-1H-inden-2-yl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 6-(3-hydroxy-1H-inden-2-yl)-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 1251926-31-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂S
• 分子量: 259.288
• InChiKey: BLCDSZNAAUUZFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl β-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-α-oxoacetate 、 氨基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到6-(3-hydroxy-1H-inden-2-yl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity and Utility of 1-Indanone in the Synthesis of Some New Heterocycles

  摘要：

  苯并[d]咪唑 3 和 1,2,4-三嗪-5(2H)-酮 6 是通过起始材料乙基 (3-羟基-1H-茚-2-基)(氧)-乙酸酯 2 分别与邻苯二胺和硫脲的反应制备的。1,4-二氢-1-苯基茚[1,2-c]吡唑-3-羟肼 8 与苯异硫氰酸酯的反应生成硫脲 9，随后与氯醋酸或苯基溴化物反应形成噻唑啉-4-酮 10 或 1,3-噻唑 12a, b。还研究了羟肼 8 对氟化醛、邻苯二甲酸酐和肼氟基氯化物 15a, b 的反应，得到了氟化肼酮和酰亚胺双肼 13—16。新合成的化合物进行了细胞毒性活性的筛选，结果显示化合物 6、8、9 和 10 具有较强的细胞毒性。详细的合成、光谱和生物数据已报道。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.479