N,N-dimethyl-N'-m-fluorophenyl-ethylenediamine | 1020917-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-m-fluorophenyl-ethylenediamine
• 英文别名: N-(3-fluorophenyl)-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 1020917-25-2
• 化学式: C₁₀H₁₅FN₂
• mdl: MFCD11152922
• 分子量: 182.241
• InChiKey: UCSWKEVLMQKTDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-m-fluorophenyl-ethylenediamine 、 苯乙醛 在 sodium triacetoxyborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤素键增强了一系列双重5-HT 6 / D 2配体的活性，这些配体是通过生物等位基因杂交/虚拟筛选方案设计的†

  摘要：

  通过与在第二个靶标上具有活性的化合物的相似性相结合的化学空间变窄与化学空间缩小相结合的新型杂化生物等排体生成/虚拟筛选方法已成功地用于开发结构新的双5-HT 6 / D 2受体配体。因此，合成了所发现的命中1d的一系列衍生物（N- [2-（二甲基氨基）乙基] -N-（2-苯基乙基）苯胺）。最活跃的5-HT 6 / d 2点的配体也显示出对5-HT 7 R和5-HT 2A R的对位-chloroaniline衍生物被鉴定为一种有效的双重5-HT 6 /5-HT7受体拮抗剂（ K i = 24 nM和K b = 30 nM， K i = 4 nM和K b = 1.4 nM）。对于含卤素的化合物，在5-HT 6，D 2和5-HT 7受体上观察到了有趣的结构-活性关系，随后使用结合了量子极化的分子模型方法研究了配体-受体复合物配体对接（QPLD）和分子力学通用出生/表面面积（MM / GBSA）自由能计算，可以确定假定的卤素结合口袋。

  DOI：

  10.1039/c6ra08714k
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 2-氯-N,N-二甲基乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-dimethyl-N'-m-fluorophenyl-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  卤素键增强了一系列双重5-HT 6 / D 2配体的活性，这些配体是通过生物等位基因杂交/虚拟筛选方案设计的†

  摘要：

  通过与在第二个靶标上具有活性的化合物的相似性相结合的化学空间变窄与化学空间缩小相结合的新型杂化生物等排体生成/虚拟筛选方法已成功地用于开发结构新的双5-HT 6 / D 2受体配体。因此，合成了所发现的命中1d的一系列衍生物（N- [2-（二甲基氨基）乙基] -N-（2-苯基乙基）苯胺）。最活跃的5-HT 6 / d 2点的配体也显示出对5-HT 7 R和5-HT 2A R的对位-chloroaniline衍生物被鉴定为一种有效的双重5-HT 6 /5-HT7受体拮抗剂（ K i = 24 nM和K b = 30 nM， K i = 4 nM和K b = 1.4 nM）。对于含卤素的化合物，在5-HT 6，D 2和5-HT 7受体上观察到了有趣的结构-活性关系，随后使用结合了量子极化的分子模型方法研究了配体-受体复合物配体对接（QPLD）和分子力学通用出生/表面面积（MM / GBSA）自由能计算，可以确定假定的卤素结合口袋。

  DOI：

  10.1039/c6ra08714k

文献信息

• US4681898A
  申请人：——

  公开号：US4681898A

  公开（公告）日：1987-07-21