(1R,4aR,5S,8aS)-5-Hydroxy-1,4a-dimethyl-5-((E)-2-phenylsulfanyl-vinyl)-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester | 391277-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,4aR,5S,8aS)-5-Hydroxy-1,4a-dimethyl-5-((E)-2-phenylsulfanyl-vinyl)-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,4aR,5S,8aS)-5-hydroxy-1,4a-dimethyl-5-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 391277-80-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃S
• 分子量: 374.544
• InChiKey: CDVQXXSWNAVPPR-DHYYHCAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,5S,8aS)-5-Hydroxy-1,4a-dimethyl-5-((E)-2-phenylsulfanyl-vinyl)-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 四氯化锡 、 三氯氧磷 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl (1R,4aR,10aS)-7-formyl-1,4a,7-trimethyl-6-phenylsulfanyl-3,4,6,8,8a,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (−)-Acanthoic Acid

  摘要：

  GRAPHICSThe first stereoselective synthesis of (-)-acanthoic acid (1) has been designed and accomplished. Our synthetic plan departs from (-) Wieland-Miesher ketone (7) and calls upon a Diels-Alder cycloaddition reaction for the construction of the C ring of 1. The described synthesis confirms the proposed stereochemistry of 1 and represents an efficient entry into an unexplored class of biologically active diterpenes.

  DOI：

  10.1021/ol0060578
• 作为产物：
  描述：

  (8A'r)-8A'-甲基-3',4',8',8A'-四氢-2'H-螺[1,3-二氧戊环-2,1'-萘]-6'(7'H)-酮 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 (1R,4aR,5S,8aS)-5-Hydroxy-1,4a-dimethyl-5-((E)-2-phenylsulfanyl-vinyl)-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (−)-Acanthoic Acid

  摘要：

  GRAPHICSThe first stereoselective synthesis of (-)-acanthoic acid (1) has been designed and accomplished. Our synthetic plan departs from (-) Wieland-Miesher ketone (7) and calls upon a Diels-Alder cycloaddition reaction for the construction of the C ring of 1. The described synthesis confirms the proposed stereochemistry of 1 and represents an efficient entry into an unexplored class of biologically active diterpenes.

  DOI：

  10.1021/ol0060578