[(2R)-1,2-dihydrobenzo[e][1]benzofuran-2-yl]-(1-phenylimidazol-2-yl)methanone | 1240150-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: [(2R)-1,2-dihydrobenzo[e][1]benzofuran-2-yl]-(1-phenylimidazol-2-yl)methanone
• CAS: 1240150-89-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: CNLWQKHGRVSNIP-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 C₈₈H₄₈F₂₄N⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(2R)-1,2-dihydrobenzo[e][1]benzofuran-2-yl]-(1-phenylimidazol-2-yl)methanone 、
  参考文献：
  名称：

  季铵（次）碘酸盐催化对映选择性氧化环醚化

  摘要：

  氧化催化主要是过渡金属领域，无论是酶中的铁，还是合成系统中稀有的钯。这些金属可以有效地在氧化态之间穿梭，从而简化碳氢化合物和氧化剂之间氢和氧原子的转移。乌亚尼克等人。(p. 1376；参见法国人的观点) 现在表明，在苯并呋喃衍生物的形成过程中，碘可以代替金属催化活化过氧化物。将碘化物阴离子与手性铵阳离子配对可以产生与带有手性配体的金属配合物相似的水平的立体选择性。碘可以有效地代替过渡金属作为有机反应的电子转移催化剂。希望在药物产品的合成中尽量减少稀有或有毒金属用于氧化反应的使用。高价碘化合物是环境友好的替代品，但它们的催化用途，特别是用于不对称转化，非常有限。我们在这里报告了酮酚对映选择性氧化环醚化为 2-酰基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物，由原位生成的手性季铵（次）碘酸盐催化，过氧化氢作为环境无害的氧化剂。旋光 2-酰基 2,3-二氢苯并呋喃骨架是几种生物活性化合物的关键结构。已经相当有限

  DOI：

  10.1126/science.1188217