N-ethoxycarbonyl-7-methyl-6a,7-dehydronornuciferine | 128483-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-7-methyl-6a,7-dehydronornuciferine
• 英文别名: N-carbethoxy-7-methyl-6a,7-dehydronornuciferine；ethyl 15,16-dimethoxy-8-methyl-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,13,15-heptaene-10-carboxylate
• CAS: 128483-96-5
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: NEIWZDJFKHZHIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-7-methyl-6a,7-dehydronornuciferine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以21%的产率得到7-hydroxyaporphinoid
  参考文献：
  名称：

  考虑到一些生物遗传因素的合成7-取代的脱氢诺哌啶

  摘要：

  通过分子间苯炔环加成法合成了N-保护的7-甲基-6a，7-脱氢诺拉非芬。在N-保护基的碱性水解过程中，这些化合物被氧气氧化导致生成番石榴碱和其他7-羟基-7-甲基-6,6a-脱氢萘并萘啶，这可能是仿生过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89428-x
• 作为产物：
  描述：

  benzenedizolium-2-carboxylate 、 (E)-N-carbethoxy-6,7-dimethoxy-1-ethylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以53%的产率得到N-ethoxycarbonyl-7-methyl-6a,7-dehydronornuciferine
  参考文献：
  名称：

  The intermolecular benzyne cycloaddition (IBC) approach to7-substituted aporphinoids. Mechanistic considerations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85806-3

文献信息

• ATAHES, N.;CASTEDO, L.;COBAS, A.;GUITIAN, E.;SAA, C.;SAA, J. M., TETRAHEDROM, 45,(1989) N4, C. 7947-7956
  作者：ATAHES, N.、CASTEDO, L.、COBAS, A.、GUITIAN, E.、SAA, C.、SAA, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• The intermolecular benzyne cycloaddition (IBC) approach to7-substituted aporphinoids. Mechanistic considerations
  作者：N. Atanes、L. Castedo、A. Cobas、E. Guitián、C. Saá、J.M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85806-3

  日期：——
• Synthesis of 7-substituted dehydronoraporphines, with some biogenetic considerations
  作者：N. Atanes、S. Pérez、E. Guitián、L. Castedo、J.M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89428-x

  日期：1994.1

  N-protected 7-methyl-6a,7-dehydronoraporphines were synthesized by the intermolecular benzyne cycloaddition approach. During basic hydrolysis of the N-protecting group, oxidation of these compounds by oxygen led to guacoline and other 7-hydroxy-7-methyl-6,6a-dehydronoraporphines in what may be a biomimetic process.

  通过分子间苯炔环加成法合成了N-保护的7-甲基-6a，7-脱氢诺拉非芬。在N-保护基的碱性水解过程中，这些化合物被氧气氧化导致生成番石榴碱和其他7-羟基-7-甲基-6,6a-脱氢萘并萘啶，这可能是仿生过程。