(2R,3R)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid | 128624-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,3R)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 128624-75-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅Si₂
• 分子量: 418.597
• InChiKey: DVTCDVJUBDZWGA-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 吡啶 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((6R,7R)-3-Methyl-8-oxo-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种由N- [双（三（三甲基甲硅烷基）甲基]-β-内酰胺类的分子内Peterson型烯化反应制得草丁香骨架的简明形式方法。

  摘要：

  描述了由4-乙酰氧基-1-（双三甲基甲硅烷基甲基）氮杂环丁烷-2-酮以简便的方法合成双环β-内酰胺化合物的前体的方法，所述4-乙酰氧基-1-（双三甲基甲硅烷基甲基）氮杂环丁烷-2-酮是从酰氯-亚胺方法制备的，只需几个步骤即可完成。还提出了一种新的方法，该方法通过氟离子催化的分子内彼得森型烯化反应来构建双环β-内酰胺环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98818-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(Bis-trimethylsilanyl-methyl)-3-(2-carboxy-benzoylamino)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 生成 (2R,3R)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种由N- [双（三（三甲基甲硅烷基）甲基]-β-内酰胺类的分子内Peterson型烯化反应制得草丁香骨架的简明形式方法。

  摘要：

  描述了由4-乙酰氧基-1-（双三甲基甲硅烷基甲基）氮杂环丁烷-2-酮以简便的方法合成双环β-内酰胺化合物的前体的方法，所述4-乙酰氧基-1-（双三甲基甲硅烷基甲基）氮杂环丁烷-2-酮是从酰氯-亚胺方法制备的，只需几个步骤即可完成。还提出了一种新的方法，该方法通过氟离子催化的分子内彼得森型烯化反应来构建双环β-内酰胺环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98818-x

文献信息

• PALOMO, CLAUDIO;AIZPURUA, JESUS M.;GARCIA, JESUS M.;PICARD, JEAN PAUL;DUN+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1921-1924
  作者：PALOMO, CLAUDIO、AIZPURUA, JESUS M.、GARCIA, JESUS M.、PICARD, JEAN PAUL、DUN+

  DOI：——

  日期：——