3-methyl-2-(phenylthio)phenol | 1350814-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-2-(phenylthio)phenol
• 英文别名: 3-methyl-2-phenylsulfanylphenol
• CAS: 1350814-76-4
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: DRIBRVGRSFHVTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-methyl-2-(phenylthio)phenol
  参考文献：
  名称：

  钴包覆的磁性纳米粒子上固定化Co（II）催化的游离酚的区域选择性邻-C H亚磺酰基化

  摘要：

  Fe 3 O 4 @SiO 2 [电子邮件保护] II是通过二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒，脲三唑和CoCl 2制备的。这种有机-无机杂化复合物，使用新戊酸酐，K 2 S 2 O 8和PPh 3作为导向基团，对游离酚和萘的区域选择性邻亚磺酰化表现出良好至优异的催化活性。分别用作氧化剂和添加剂。通过使用不同的技术（例如FT-IR，TGA，DTG，TEM，SEM，EDS，ICP和VSM分析）对新合成的催化剂进行了全面表征。与用于C H键活化和官能化的昂贵过渡金属相比，钴具有竞争力的价格，可及性和较低的毒性构成了该方法的宝贵优势。而且，这种多相催化剂可以在五个循环后被磁回收和再利用而不会显着损失其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.110772

文献信息

• Co(II)-catalyzed regioselective clean and smooth synthesis of 2-(aryl/alkyl-thio)phenols via sp2 C H bond activation
  作者：Abed Rostami、Vahid Khakyzadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Amin Rostami

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.04.020

  日期：2018.6

  The first example of a smooth, practical and useful strategy for the preparation of ortho-aryl/alkyl sulfenyl phenols by using the reaction of aryl/alkyl thiols with phenols in the presence cobalt as catalyst, and with the assistance of acetic anhydride as directing group via CH bond activation, was developed. Described method enables to form selectively CS bond without any ligand, oxidant, and aryl/alkyl

  通过在芳族钴存在下使用芳基/烷基硫醇与苯酚的反应作为催化剂，并以乙酸酐为指导基团，制备邻-芳基/烷基亚硫基苯酚的平稳，实用和有用策略的第一个实例通过C H键激活。所描述的方法能够在温和条件下选择性地形成C S键，而无需任何配体，氧化剂和芳基/烷基卤化物。
• FeCl₃-mediated Direct Chalcogenation of Phenols
  作者：Kimihiro Komeyama、Kiyoto Aihara、Tetsuya Kashihara、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2011.1254

  日期：2011.11.5

  Direct sulfenylation and selenylation of phenols using a stoichiometric amount of FeCl3 under an oxygen atmosphere has been developed. The chalcogenated phenols were shown to be suitable for preparing S- and Se-containing compounds using the reaction of the remaining hydroxy group.

  在氧气气氛下，利用等摩尔量的FeCl3实现酚的直接硫醚化和硒醚化已被开发。所得的含硫和含硒酚可通过剩余羟基的反应，适用于制备含硫和含硒化合物。
• Disulfide-Directed C-H Hydroxylation for Synthesis of Sulfonyl Diphenyl Sulfides and 2-(Phenylthio)phenols with Oxygen as Oxidant
  作者：Long Wang、Yi-Bi Xie、Nian-Yu Huang、Nuo-Nuo Zhang、De-Jiang Li、Yu-Lin Hu、Ming-Guo Liu、Dong-Sheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201600861

  日期：2017.3.6

  sulfur). Here, the disulfide‐directed C–H activation for thew synthesis of sulfonyl diphenyl sulfides was realized for the first time by a copper‐catalyzed, tandem, one‐step C–S coupling/hydroxylation of disulfides and arylboronic acids with oxygen as the oxidant. This method provides a mild and easy method for the synthesis of sulfonyl diphenyl sulfides and 2‐(phenylthio)phenol derivatives and avoids producing

  与N，O和P作为导向功能原子相比，由于已知的原因，将含硫原子的导向基团用于过渡金属催化的CHH活化要困难得多（某些金属催化剂容易被硫中毒）。在这里，通过铜催化的，串联的，一步式的二硫化物和芳基硼​​酸与氧作为氧化剂的C-S偶联/羟基化，首次实现了用于磺酰二苯硫醚合成的二硫化物导向的CH活化。 。该方法为合成磺酰基二苯硫醚和2-（苯硫基）苯酚衍生物提供了一种温和而简便的方法，并且避免了在空气条件和高温下产生亚砜和砜的方法。
• Metal–organic frameworks of Cu2(TPTC)-catalyzed cascade C–S coupling/Csp2–H hydroxylation reaction
  作者：An-Qi Tian、Shan Liu、Zhi-Lin Ren、Long Wang、Dong-Sheng Li

  DOI：10.1007/s13738-020-01860-y

  日期：2020.6

  disulfide-directed Csp2–H hydroxylation cascade reaction strategy catalyzed by Cu2(TPTC), a metal–organic framework material with binuclear Cu(II) paddlewheel nodes. In the strategy, Cu2(TPTC) MOF can effectively catalyze the coupling reaction of disulfide and arylboronic acid, and realize the disulfide-directed Csp2–H hydroxylation reaction. This reaction proceeded well under Cu2(TPTC) MOF catalyst with good yields

  摘要本文报道了一种新型的由二硫化碳定向的C sp2 - H羟基化级联反应策略，该策略由Cu 2（TPTC）催化，Cu 2是具有双核Cu（II）桨轮节点的金属有机骨架材料。在该策略中，Cu 2（TPTC）MOF可以有效催化二硫键与芳基硼酸的偶联反应，并实现二硫键导向的C sp2 - H羟基化反应。该反应在Cu 2（TPTC）MOF催化剂下进行得很好，收率很好，为合成功能有机分子，例如2-（苯硫基）酚衍生物提供了一种有效的方法。 图形摘要