3-(3-oxobutan-1-yl)-1,3-bis(phenylthio)cyclohexene | 119182-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(3-oxobutan-1-yl)-1,3-bis(phenylthio)cyclohexene
• 英文别名: 4-[1,3-bis(phenylsulfanyl)cyclohex-2-en-1-yl]butan-2-one
• CAS: 119182-49-9
• 化学式: C₂₂H₂₄OS₂
• 分子量: 368.564
• InChiKey: MZCDRKSUOYXMFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-oxobutan-1-yl)-1,3-bis(phenylthio)cyclohexene 在 potassium tert-butylate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-hydroxy-3-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Usefully functionalized products from conjugate addition of sulfur-stabilized anions to .alpha.-enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a013
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)cyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-(3-oxobutan-1-yl)-1,3-bis(phenylthio)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Usefully functionalized products from conjugate addition of sulfur-stabilized anions to .alpha.-enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a013

文献信息

• Yield and selectivity enhancement by trimethylsilyl chloride in the conjugate addition of stabilized organolithiums
  作者：Hong Liu、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01919-9

  日期：1995.12

  The yield and selectivity in the conjugate addition of some stabilized organolithiums to α,β-unsaturated carbonyl compounds, especially easily polymerized ones, are increased in the presence of trimethylsilyl chloride, alone or in combination with hexamethylphosphoric triamide. E-silyl enol ethers bearing the versatile phenylthio group are obtained prior to hydrolysis. Some synthetic uses are demonstrated

  在三甲基甲硅烷基氯的存在下，单独或与六甲基磷酸三酰胺结合使用，可以稳定地将某些稳定的有机锂共轭添加到α，β-不饱和羰基化合物中，尤其是易于聚合的化合物中，从而提高收率和选择性。在水解之前，获得带有通用的苯硫基的E-甲硅烷基烯醇醚。证明了一些合成用途。
• MYERS, MICHAEL R.;COHEN, THEODORE, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1290-1295
  作者：MYERS, MICHAEL R.、COHEN, THEODORE

  DOI：——

  日期：——
• Low temperatures favor kinetic 1,4- over 1,2-addition of organolithiums to .alpha.-enones. The crucial role of ion-pairing
  作者：Theodore Cohen、William D. Abraham、Michael Myers

  DOI：10.1021/ja00259a074

  日期：1987.12