1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-mannopyranose | 31077-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 31077-91-5
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₉
• 分子量: 350.298
• InChiKey: KIPRSJXOVDEYLX-XVIXHAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-mannopyranose 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 2-脱氧-2-氟-d-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE 6-PHOSPHATE OR ASGPR RECEPTOR BINDING COMPOUNDS FOR THE DEGRADATION OF EXTRACELLULAR PROTEINS
  [FR] COMPOSÉS DE LIAISON AU RÉCEPTEUR MANNOSE-6-PHOSPHATE OU ASGPR POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES EXTRACELLULAIRES

  摘要：

  Compounds and compositions that have a mannose 6-phosphate receptor or ASGPR binding ligand bound to an extracellular protein binding ligand are provided for the selective degradation of a target extracellular protein in vivo to treat disorders mediated by the extracellular protein.

  公开号：

  WO2023028338A2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.42h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  利用氟离子合成2-脱氧-2-氟-D-甘露糖。

  摘要：

  3-O-甲基和3-O-苄基衍生物（5、11和12）与四烷基铵氟化物在乙腈中的亲核取代反应顺利进行，在C2位反转构型，得到了相应的甲基2-脱氧-2-氟-β-D-甘露糖苷，产率良好。类似地，对甲基3-O-苄基-4,6-O-苄腈-2-O-(三氟甲磺酰)-α-D-葡萄糖苷（3）或甲基3,4,6-三-O-乙酰-2-O-(三氟甲磺酰)-β-D-葡萄糖苷（8）的处理导致氟化甘露化合物的产率降低。通过与酸性试剂加热，成功地将这些氟化中间体转化为2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（1）。这些合成路线可以很容易地适应于制备标记有18F的2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（1）类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4758

文献信息

• Studies on the Reaction of D-Glucal and its Derivatives with 1-Chloromethyl-4-Fluoro-1,4-Diazoniabicyclo[2.2.2]Octane Salts
  作者：J. Ortner、M. Albert、H. Weber、K. Dax

  DOI：10.1080/07328309908543997

  日期：1999.1.1

  ABSTRACT The reaction of D-glucal and its derivatives with the electrophilic N-F-fluorination reagents F-TEDA tetrafluoroborate and triflate was studied by means of 19F NMR spectroscopy. In all cases mixtures of 2-deoxy-2-fluoro-D-gluco- and -D-mannopyranose derivatives were formed, the ratio of which was dependent on the nature of the O-protecting groups. Concerning the products arising from the direct

  摘要利用19F NMR光谱研究了D-葡萄糖及其衍生物与亲电NF-氟化试剂F-TEDA四氟硼酸酯和三氟甲磺酸酯的反应。在所有情况下，均形成2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖-和-D-甘露吡喃糖衍生物的混合物，其比例取决于O-保护基团的性质。关于直接通过双键添加试剂产生的产物，D-葡萄糖构型的化合物（13-20）通常显示出比其D-甘露聚糖对应物（21-28）更高的水解速率。仅当形成单个端基异构体（例如2,4-二硝基苯基糖苷29e / 37e和二糖氟化物35d / 43d）或过氧乙酸酯（例如29f / 37f）时，才能实现产品分离。
• Reaction of acetyl hypofluorite with pyranoid and furanoid glycals
  作者：Karl Dax、Brigitte I. Glänzer、Gerhard Schulz、Hermann Vyplel

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80196-9

  日期：1987.4

  Abstract The regiospecific syn -addition of acetyl hypofluorite to glycals derived from pentopyranoses led to mixtures of stereoisomers. Stereospecific reactions occurred with furanoid glycals, the direction of addition being governed by the nature of the substituent at C-3. Whereas a benzyloxy group caused attack from the opposite, less-hindered face of the double bond, a hydroxyl group induced addition

  摘要乙酰基次萤石向戊基吡喃糖衍生的糖基的区域特异性顺式加成反应导致立体异构体的混合物。呋喃类糖发生立体特异性反应，加成方向受C-3取代基的性质支配。苄氧基从双键相对较少受阻的相反面引起侵蚀，而羟基则从同一侧诱导加成。从这些反应中，β-d-阿拉伯糖-，α-d-核糖-，β-d-lyxo-和α-d-木糖吡喃糖以及β-d-甘露糖的2-脱氧-2-氟衍生物。获得了α，d-葡萄糖，α-d-核糖和β-d-阿拉伯呋喃糖，并给出了它们的1 H-，13 C-和19 Fn.mr数据。
• d-Glucose- and d-mannose-based antimetabolites. Part 2. Facile synthesis of 2-deoxy-2-halo-d-glucoses and -d-mannoses
  作者：Izabela Fokt、Slawomir Szymanski、Stanislaw Skora、Marcin Cybulski、Timothy Madden、Waldemar Priebe

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.016

  日期：2009.8

  Modified D-glucose and D-mannose analogs are potentially clinically useful metabolic inhibitors. Biological evaluation of 2-deoxy-2-halo analogs has been impaired by limited availability and lack of efficient methods for their preparation. We have developed practical synthetic approaches to 2-deoxy-2-fluoro-, 2-chloro-2-deoxy-, 2-bromo-2-deoxy-, and 2-deoxy-2-iodo derivatives Of D-glucose and D-mannose that exploit electrophilic addition reactions to a commercially available 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Haradahira, Terushi; Maeda, Minoru; Kanazawa, Yoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1407 - 1410
  作者：Haradahira, Terushi、Maeda, Minoru、Kanazawa, Yoko、Momozono, Yuko、Kojima, Masaharu

  DOI：——

  日期：——
• Fluorine-Directed Glycosylation
  作者：Christoph Bucher、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201004467

  日期：2010.11.8