3,5-diphenyl-4-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 57508-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-4-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-ol；4-hydroxy-3,5-diphenyl-2-pyrazoline；3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-ol；3,5-Diphenyl-2-pyrazolin-4-ol；1H-Pyrazol-4-ol, 4,5-dihydro-3,5-diphenyl-
• CAS: 57508-73-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: VOGRXCRVILPCQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 沸点：
  420.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-4-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,5-二苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  A novel family of small molecule HIF-1 alpha stabilizers for the treatment of diabetic wounds; an integrated in silico, in vitro, and in vivo strategy

  摘要：

  2,3,5-三取代吡唑类似物被确定为 HIF-1α 拟效物，可阻断 VHL 相互作用，用于糖尿病伤口愈合治疗。

  DOI：

  10.1039/d2ra05364k
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(morpholin-4-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到3,5-diphenyl-4-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  作为合成中间体的曼尼希碱：合成 3-和 4-官能化 2-吡唑啉

  摘要：

  取决于反应条件，苯乙烯基酮曼尼希碱 2a-c 与苯肼的反应产生 3-官能化的 2-吡唑啉 4 或 6。3-[β-(芳氨基)乙基]-2-吡唑啉8a,b通过甲硫氨酸盐7和芳基伯胺之间的氨基转移获得。用苯肼处理 1-(p-anisyl)-1,2,5-tri(N-piperidino)pentan-3-one (11) 得到 3,4-双官能化的 2-吡唑啉 12。 酮碱的反应19或21与肼导致4-官能化的2-吡唑啉20和22，N-曼尼希碱23和24从22a获得。3-[β-(苯硫基)乙基]-2-吡唑啉28a,b的合成是通过用苯肼处理26或27来实现的。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0409

文献信息

• Synthesis of N-Containing Heterocycles via Mechanochemical Grinding and Conventional Techniques
  作者：Amin F.M. Fahmy、Amira A. El-Sayed、Magdy M. Hemdan、Aya I. Hassaballah、Ahmed F. Mabied

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20798

  日期：——

  Mechano heterocyclic chemistry is a recent quickly growing technique draws the attention of hetrocyclic chemists towards the use of grindstone technique in a solvent free green efficient clean synthesis of many heterocyclic systems. a,b-Epoxy ketones were used as a unique scaffold for synthesis of stable hydroxyazoles. The key advantage of grinding technique over the conventional thermal technique includes its simple, solvent free conditions, as well as facile work up with high yield economy. It is also successful in achieving three of the green chemistry objectives of a solvent free, high atom economy, save energy thus combining the features of both economic and environmental advantages.

  机械杂环化学是近年来迅速发展起来的一门技术，它吸引了杂环化学家们的注意，他们开始使用磨石技术，以无溶剂、绿色、高效、清洁的方式合成多种杂环体系。a,b-环氧酮被用作合成稳定羟基唑的独特支架。与传统的热技术相比，研磨技术的主要优势在于其简单、无溶剂的条件，以及容易操作和高产率经济性。它还成功地实现了绿色化学的三个目标：无溶剂、高原子经济性、节约能源，从而兼具经济和环境优势。
• Synthesis of 3,5‐Diphenyl‐1<i>H</i>‐Pyrazoles
  作者：B. A. Bhat、S. C. Puri、M. A. Qurishi、K. L. Dhar、G. N. Qazi

  DOI：10.1081/scc-200054225

  日期：2005.4.1

  An efficient and convenient synthesis of 3,5-diphenyl-IH-pyrazoles from chalcones by the action of hydrazine hydrate on chalcone-epoxide followed by simultaneous dehydration is reported.
• Widman, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 481
  作者：Widman

  DOI：——

  日期：——
• Bruno; Bondavalli; Ranise, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 2, p. 147 - 166
  作者：Bruno、Bondavalli、Ranise、Schenone、Losasso、C ilenti、Matera、Marmo

  DOI：——

  日期：——
• BRUNO, OLGA;BONDAVALLI, FRANCESCO;RANISE, ANGELO;SCHENONE, PIETRO;LOSASSO+, FARMACO, 45,(1990) N, C. 147-166
  作者：BRUNO, OLGA、BONDAVALLI, FRANCESCO、RANISE, ANGELO、SCHENONE, PIETRO、LOSASSO+

  DOI：——

  日期：——