(R)-(2-(2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methanol | 905571-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(2-(2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methanol
• CAS: 905571-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: BTWYCGGVABNOPJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-(2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾-恶唑啉配体的合成与应用：铱催化的对映选择性氢化。

  摘要：

  合成了带有恶唑啉单元的两个对映体纯的咪唑鎓盐文库。通过在室温下将咪唑鎓盐与NaOtBu和[（eta（4）-cod）IrCl]（2）混合在一个步骤中，即可实现咪唑鎓盐的去质子化以及所形成的恶唑啉-卡宾配体与铱（I）的络合。温度。空气稳定的复合物通过快速色谱法纯化。通过二维（2D）NMR方法分析所有复合物，并通过X射线结构分析对每个族的一种化合物进行表征。在未官能化和官能化的烯烃的不对称氢化中成功地测试了两个铱配合物库。用反式-α-甲基sti得到的对映选择性高达90％ee。咪唑鎓盐15 p与R（1）=苯基络合后，苯环的CH键活化产生了铱（III）配合物17，该配合物通过NMR光谱学和X射线结构分析得到了充分表征。络合物17在氢化中被证明是催化惰性的。

  DOI：

  10.1002/chem.200501500
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-苯甲酰氯 在 伯吉斯试剂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-(2-(2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾-恶唑啉配体的合成与应用：铱催化的对映选择性氢化。

  摘要：

  合成了带有恶唑啉单元的两个对映体纯的咪唑鎓盐文库。通过在室温下将咪唑鎓盐与NaOtBu和[（eta（4）-cod）IrCl]（2）混合在一个步骤中，即可实现咪唑鎓盐的去质子化以及所形成的恶唑啉-卡宾配体与铱（I）的络合。温度。空气稳定的复合物通过快速色谱法纯化。通过二维（2D）NMR方法分析所有复合物，并通过X射线结构分析对每个族的一种化合物进行表征。在未官能化和官能化的烯烃的不对称氢化中成功地测试了两个铱配合物库。用反式-α-甲基sti得到的对映选择性高达90％ee。咪唑鎓盐15 p与R（1）=苯基络合后，苯环的CH键活化产生了铱（III）配合物17，该配合物通过NMR光谱学和X射线结构分析得到了充分表征。络合物17在氢化中被证明是催化惰性的。

  DOI：

  10.1002/chem.200501500

文献信息

• Modular Phosphite–Oxazoline/Oxazine Ligand Library for Asymmetric Pd-Catalyzed Allylic Substitution Reactions: Scope and Limitations—Origin of Enantioselectivity
  作者：Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies

  DOI：10.1002/chem.200701636

  日期：2008.4.18

  A library of phosphite-oxazoline/oxazine ligands L1-L15 a-h has been synthesized and screened in the Pd-catalyzed allylic substitution reactions of several substrate types. These series of ligands can be prepared efficiently from easily accessible hydroxyl amino acid derivatives. Their modular nature enables the substituents/configurations in the oxazoline/oxazine moiety, alkyl backbone chain and in

  已合成了亚磷酸酯-恶唑啉/恶嗪配体L1-L15ah的文库，并在Pd催化的几种底物类型的烯丙基取代反应中进行了筛选。这些系列的配体可以由容易获得的羟基氨基酸衍生物有效地制备。它们的模块性质使恶唑啉/恶嗪部分，烷基主链和亚磷酸二芳基酯部分中的取代基/构型易于系统地变化。因此，通过仔细选择配体组分，在广泛的单和双取代线性受阻和不受阻衬板和环状底物范围内，获得了很高的区域和对映选择性（ee值高达99％）和良好的活性。对Pd-pi-烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。这也表明亲核攻击主要发生在反式为亚磷酸酯部分的烯丙基末端碳原子上。