ethyl 4-((3-(((benzyloxy)methoxy)methyl)-2-iodophenyl)carbamoyl)-5-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1221498-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((3-(((benzyloxy)methoxy)methyl)-2-iodophenyl)carbamoyl)-5-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• CAS: 1221498-99-2
• 化学式: C₃₀H₃₀IN₃O₇
• 分子量: 671.489
• InChiKey: KENQPGPYTKXKKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  120.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((3-(((benzyloxy)methoxy)methyl)-2-iodophenyl)carbamoyl)-5-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到ethyl 4-((3-((benzyloxymethoxy)methyl)-2-iodophenyl)(methyl)carbamoyl)-3-(2-nitrophenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋真菌生物碱 (±)-Communesin F 全合成策略的演变

  摘要：

  已经设计了一种用于构建七环海洋真菌生物碱 (±)-communesin F 的新合成策略。关键反应包括四取代烯烃的分子内 Heck 环化以生成带有生物碱季碳中心 (C7) 之一的四环烯酰胺，N- Boc 苯胺在羟吲哚部分上的分子内还原环化以形成五环骨架南氨基，立体选择性N - Boc-内酰胺烯醇化C-烯丙基化以引入第二季碳中心 (C8)，叠氮化物还原/ N -Boc-内酰胺-开放级联通向北氨基。

  DOI：

  10.1021/jo100339k
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-N-[2-iodo-3-(phenylmethoxymethoxymethyl)phenyl]-5-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxamide 、 氯甲酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到ethyl 4-((3-(((benzyloxy)methoxy)methyl)-2-iodophenyl)carbamoyl)-5-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多环真菌代谢物 (±)-Communesin F 的全合成

  摘要：

  到底是什么：七环真菌生物碱公社素 F 是全合成的目标，其特征是四取代烯烃的分子内 Heck 环化、N- Boc 苯胺的还原环化、内酰胺的立体选择性 C 烯丙基化和叠氮化物还原/ N -Boc-δ-内酰胺开环序列（参见方案，BOM=苄氧基甲基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200906818