diethyl (2S,4S)-N-phthaloyl-4-bromoglutamate | 161906-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2S,4S)-N-phthaloyl-4-bromoglutamate
• 英文别名: diethyl (2S,4R)-N-phthaloyl-4-bromoglutamate；diethyl (2S,4S)-2-bromo-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanedioate
• CAS: 161906-59-8
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₆
• 分子量: 412.237
• InChiKey: SVTITFVXMGLTKL-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 diethyl (2S,4S)-N-phthaloyl-4-bromoglutamate 以 苯 为溶剂， 68.0 ℃ 、750.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-(4-methoxy-phenylamino)-pentanedioic acid diethyl ester 、 (2S,4R)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-(4-methoxy-phenylamino)-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸 4-卤代衍生物中卤素的亲核取代

  摘要：

  在高压下研究了非对映异构二烷基 N-邻苯二甲酰基-4-卤代谷氨酸盐与对茴香胺的反应，并进一步证实了反应的确切SN2 机制。在各种溶剂中发现了非对映体相对反应性的定量参数，这使得可以进行非对映体取代产物的所需合成。kg]关键词kw]谷氨酸kw]非对映选择性kw]亲核取代kw]反应速率常数kw]高压。

  DOI：

  10.1007/bf01435778
• 作为产物：
  描述：

  PHT-谷氨酸 在 溴 、 五溴化磷 作用下， 反应 10.5h， 生成 diethyl (2S,4S)-N-phthaloyl-4-bromoglutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 4-Haloglutamates

  摘要：

  介绍了基于 N-邻苯二甲酰基谷氨酸的溴化和非对映异构体的分离，合成 4-溴-和 4-碘-N-邻苯二甲酰基谷氨酸的立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25614