[3-(3-chlorophenyl)-1,2-benzisoxazol-5-yl](5-chloro-2-thienyl)methanol | 943834-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(3-chlorophenyl)-1,2-benzisoxazol-5-yl](5-chloro-2-thienyl)methanol
• 英文别名: [3-(3-Chlorophenyl)-2,1-benzoxazol-5-yl]-(5-chlorothiophen-2-yl)methanol
• CAS: 943834-85-3
• 化学式: C₁₈H₁₁Cl₂NO₂S
• 分子量: 376.263
• InChiKey: DQRDASGRJUWJDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3-chlorophenyl)-1,2-benzisoxazol-5-yl](5-chloro-2-thienyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [4-amino-3-(3-chlorobenzoyl)phenyl](5-chloro-2-thienyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Impact on farnesyltransferase inhibition of 4-chlorophenyl moiety replacement in the Zarnestra® series

  摘要：

  Based on the structure of R 115777 (tipifarnib, Zarnestra (R)), a series of farnesyltransferase inhibitors have been synthesized by modification of the 2-quinolinone motif and transposition of the 4-chlorophenyl ring to the imidazole or its replacement by 5-membered rings. This has yielded a novel series of potent farnesyltransferase inhibitors. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.007
• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻吩-2-甲醛 、 5-Bromo-3-(3-chloro-phenyl)-benzo[c]isoxazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以68%的产率得到[3-(3-chlorophenyl)-1,2-benzisoxazol-5-yl](5-chloro-2-thienyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Impact on farnesyltransferase inhibition of 4-chlorophenyl moiety replacement in the Zarnestra® series

  摘要：

  Based on the structure of R 115777 (tipifarnib, Zarnestra (R)), a series of farnesyltransferase inhibitors have been synthesized by modification of the 2-quinolinone motif and transposition of the 4-chlorophenyl ring to the imidazole or its replacement by 5-membered rings. This has yielded a novel series of potent farnesyltransferase inhibitors. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.007

文献信息

• FARNESYL TRANSFERASE INHIBITING 6-HETEROCYCLYLMETHYL QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1322650B1

  公开（公告）日：2008-09-24
• US7196094B2
  申请人：——

  公开号：US7196094B2

  公开（公告）日：2007-03-27