2-ethynyl-6,7-dimethyltetrathiafulvalene | 1417886-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2-ethynyl-6,7-dimethyltetrathiafulvalene
• 英文别名: ortho-dimethylethynyltetrathiafulvalene
• CAS: 1417886-71-5
• 化学式: C₁₀H₈S₄
• 分子量: 256.438
• InChiKey: BLKDCVIZHNKVHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(azidomethyl)pyridine 、 2-ethynyl-6,7-dimethyltetrathiafulvalene 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到lutidine-bis[5-(6′,7′-dimethyltetrathiafulvalenyl)-1,2,3-triazole-1-yl]
  参考文献：
  名称：

  基于电活性四硫富瓦烯的吡啶-单和-双（1,2,3-三唑）点击配体：合成，晶体结构和配位化学† ‡

  摘要：

  按照钌催化的叠氮化物-炔烃环加成策略，通过点击化学法合成了电活性配位体picoline-1,2,3-三唑-5-DM-TTF和二甲基双（1,2,3-三唑-5-DM-TTF） 。在双（三唑）衍生物的固态结构中，观察到镊子构象，两个TTF单元以平行方式排列。循环伏安法测量显示第一个氧化波分裂，表明通过空间混合化合价自由基阳离子分子内分子中TTF供体的顺序氧化，然后进行离子化，表明在溶液中也保持了镊子构象。钴（II）描述了基于螯合的甲基吡啶-三唑配体的络合物。卢剔啶-双-三唑配体在两种结构报告的镉（II）配合物中均未显示螯合行为。在一种配合物中，Cd（II）中心由来自四个不同配体的四个三唑环进行配位，而其他四个三唑单元则与一个轴向配位的水分子建立氢键。第二种复合物是一维配位聚合物，包含CdCl 2片段，其中重复基序是五核“ Cd 5 Cl 10 ”单元，装饰有两个通过对位方式通过三唑单元配位的TT

  DOI：

  10.1039/c4ce00736k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyltetrathiafulvalene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-ethynyl-6,7-dimethyltetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Click化学的电活性四硫富瓦烯基1,2,3-三唑：铜与钌催化的叠氮化物-炔烃环加成异构体

  摘要：

  通过基于铜或钌的“喀哒”化学反应合成了两个系列的4-和5-四硫富瓦烯基-1,2,3-三唑，它们是分子材料的多功能配体和前体。确定了三个配体和两个Cu II配合物的固态结构。通过循环伏安法证明了1,4和1,5-异构体之间的供电子性质存在很大差异。理论计算支持该观察，并允许分配在配体的UV / Vis光谱中观察到的电子跃迁。

  DOI：

  10.1002/chem.201201905

文献信息

• Tetrathiafulvalene mono- and bis-1,2,3-triazole precursors by click chemistry: structural diversity and reactivity
  作者：Thomas Biet、Narcis Avarvari

  DOI：10.1039/c4ob00148f

  日期：——

  click chemistry following a ruthenium-catalyzed azide–alkyne cycloaddition procedure. The single crystal X-ray analysis showed a planar conformation between the TTF and triazole units and a set of intermolecular interactions at the supramolecular level in the solid state. The same procedure allowed the preparation of the corresponding ortho-dimethyl-TTF-bis(triazole) which was also structurally characterized

  按照钌催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，通过点击化学合成了供体邻-二甲基-TTF-（Nn -Bu-1,2,3-三唑）1,5-异构体。单晶X射线分析表明，TTF和三唑单元之间呈平面构象，并且在固态下在超分子水平上发生了一系列分子间相互作用。相同的步骤允许制备相应的邻位-二甲基-TTF-双（三唑）也具有结构特征。由于空间位阻，三唑单元不再与TTF主链成平面。已经在质子化和烷基化反应中研究了三唑环的反应性，并通过紫外-可见光谱法进行了监测，这清楚地表明了分子内电荷转移带的红移。已分离出TTF-甲基-三唑鎓盐，并通过单晶X射线分析进行了分析。所有的TTF-三唑和三唑鎓盐都是自由基阳离子盐的有价值的前体，因为它们具有氧化电势和各种可能的分子间相互作用。