1-(4-methoxyphenyl)-5-methylhex-1-yn-3-ol | 850453-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-5-methylhex-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-1-hexyn-3-ol
• CAS: 850453-20-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: KOHDDAUFGGLIMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-5-methylhex-1-yn-3-ol 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-phenylhex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  双金/光氧化还原催化炔双官能化

  摘要：

  炔烃的高选择性串联亲核加成/交叉偶联反应已使用可见光促进的双重金/光氧化还原催化进行了开发。Au I的同时氧化和光生芳基对偶合体的配位，以及催化活性的金预催化剂的使用，使得交叉偶合产物具有高水平的选择性，而没有竞争性的加氢官能​​化或均偶联作用。如代表性的芳基Meyer-Schuster和水合反应所示，这项工作将金/光氧化还原双重催化的范围扩展到金催化剂的最大种类的底物，并受益于可见光活化的温和和环境吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201600710
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-己炔-3-醇 、 4-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以94%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-5-methylhex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)₃-Catalyzed Tandem Meyer–Schuster Rearrangement and 1,4-Addition to the Resulting Vinyl Ketone

  摘要：

  Bi(OTf)(3)-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement of electron-rich propargyl alcohols, followed by 1,4-addition of the resulting vinyl ketone, proceeded smoothly though Meyer-Schuster rearrangement of primary propargyl alcohols is rare. This tandem reaction can be extended to an intramolecular version, featuring a one-pot dihydroquinolone synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo5017663

文献信息

• New Regiospecific Catalytic Approaches to 4,5-Dihydroisoxazoles and 2,5-Dihydroisoxazoles from O-Propargylic Hydroxylamines
  作者：David Knight、Anthony Proctor、John Clough

  DOI：10.1055/s-0029-1219365

  日期：2010.3

  Unprotected O-propargylic hydroxylamines undergo generally essentially quantitative cyclisations when exposed briefly to silver nitrate adsorbed onto silica gel to give 4,5-dihydroisoxazoles [2-isoxazolines], while N-protected derivatives give the corresponding 2,5-dihydroisoxazoles [3-isoxazolines] in similarly excellent yields, given that an appropriate functionality on nitrogen is used.

  未保护的 O-炔丙基羟胺在短暂暴露于吸附在硅胶上的硝酸银时会发生基本定量的环化反应，生成 4,5-二氢异恶唑 [2-异恶唑啉]，而 N-保护的衍生物生成相应的 2,5-二氢异恶唑 [3-异恶唑啉] ] 在同样出色的产率下，如果使用了适当的氮官能度。