[(+)-(S,S)-2-(2-fluoro-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-phenyl-methanol | 179116-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(+)-(S,S)-2-(2-fluoro-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-phenyl-methanol
• CAS: 179116-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₂
• 分子量: 271.291
• InChiKey: CLUKNYRTNUMJJT-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(+)-(S,S)-2-(2-fluoro-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-phenyl-methanol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(2-Diphenylphosphanyl-phenyl)-4-[(S)-phenyl-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-methyl]-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  含2-芳基恶唑啉的手性磷，硫和硒的制备

  摘要：

  由市售或合成的氨基醇制备一系列对映体纯的2- [2-（二芳基膦基）芳基]-恶唑啉。对于恶唑啉的形成，采用了三种程序：（i）与2-卤代苯甲酸一锅缩合，（ii）ZnCl 2与2-卤代苯甲腈-苯胺催化缩合，和（iii）通过2-卤代苯甲酰胺的三步顺序和甲苯磺酸盐或氯化物。通过非对映选择性亲核取代Ar 1 Ar 2 PC1的卤化物或通过LiPAr 1 Ar 2亲核芳族取代制备含有立体异构磷的膦恶唑啉。另外，制备了硫和硒类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00267-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2X)-(+)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol 在 氢氧化钾 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [(+)-(S,S)-2-(2-fluoro-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  含2-芳基恶唑啉的手性磷，硫和硒的制备

  摘要：

  由市售或合成的氨基醇制备一系列对映体纯的2- [2-（二芳基膦基）芳基]-恶唑啉。对于恶唑啉的形成，采用了三种程序：（i）与2-卤代苯甲酸一锅缩合，（ii）ZnCl 2与2-卤代苯甲腈-苯胺催化缩合，和（iii）通过2-卤代苯甲酰胺的三步顺序和甲苯磺酸盐或氯化物。通过非对映选择性亲核取代Ar 1 Ar 2 PC1的卤化物或通过LiPAr 1 Ar 2亲核芳族取代制备含有立体异构磷的膦恶唑啉。另外，制备了硫和硒类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00267-0

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of (Phosphinodihydrooxazole)- (1,5-cyclooctadiene) Iridium Complexes
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Volodymyr Khilya、Ulrich Groth

  DOI：10.1515/znb-2009-1007

  日期：2009.10.1

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of complexes of the type [Ir(COD)(Phox)]X, where Phox is a (chiral) phosphinooxazoline ligand, X = PF₆ or B[(3,5-(CF₃)₂C₆H₃)]₄ (BARF), is developed. Former reported syntheses demanded the isolation of pure ligands by column chromatography, but the ligands tend to adsorb irreversibly on silica. Moreover, the chromatography has to be performed with careful exclusion of air. The present method avoids this difficulties. The yields of the syntheses are comparable with those starting from the pure ligands. The method is also suitable for the preparation of complexes of the type [Rh(COD)(Phox)]BARF and [Rh(Phox)₂]BARF.

  一种高效的一锅法合成方法用于合成类型为[Ir(COD)(Phox)]X的配合物，其中Phox是一种(手性)膦氧杂环丙酮配体，X = PF₆或B[(3,5-(CF₃)₂C₆H₃)]₄（BARF）。先前报道的合成方法要求通过柱层析分离纯配体，但配体往往会在硅胶上不可逆地吸附。此外，层析过程必须小心排除空气。目前的方法避免了这些困难。合成的产率与从纯配体开始的产率相当。该方法还适用于合成类型为[Rh(COD)(Phox)]BARF和[Rh(Phox)₂]BARF的配合物。