5,11-Bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione | 1269772-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,11-Bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione
• 英文别名: 5,11-bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione
• CAS: 1269772-33-9
• 化学式: C₄₂H₅₀O₂Si₂
• 分子量: 643.029
• InChiKey: KDLMSESSYWOVKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.03
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-Bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione 、 三异丙基硅基乙炔 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2-b]芴：共轭共芳烃的芳烃类似物

  摘要：

  如果什么？通过通常用于生成乙炔的SnCl 2促进的还原反应，由相应的二酮合成完全共轭的，形式上呈抗芳族的茚并[1,2- b ]芴（IF；参见结构）。它们的光电特性表明，茚并芴可以替代传统上并用的并五苯等并五苯，用于材料应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006312
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-二甲基苯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 potassium permanganate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 硫酸 、 碘 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.75h， 生成 5,11-Bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  5,11-二乙炔化茚并[1,2-b]芴-6,12-二酮的可扩展合成及其固态堆积的探索。

  摘要：

  我们报告了一种新的 5,11-二取代茚并 [1,2-b] 芴-6,12-二酮合成路线，该路线适用于更大规模的反应，允许制备克量的材料。使用这种新方法，我们通过改变甲硅烷基乙炔基上的取代基，探索了对茚并 [1,2-b] 芴-6,12-二酮的晶体堆积形态的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.219

文献信息

• Synthesis, Crystal Structures, and Photophysical Properties of Electron-Accepting Diethynylindenofluorenediones
  作者：Bradley D. Rose、Daniel T. Chase、Christopher D. Weber、Lev N. Zakharov、Mark C. Lonergan、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/ol200525g

  日期：2011.4.15

  A series of 6,12-bis[(trialkylsilyl)ethynyl]indeno[1,2-b]fluorene-5,11-diones has been synthesized. X-ray crystallographic analysis of these compounds reveals that triisopropylsilyl (TIPS) substitution on the alkyne terminus affords the largest number of intermolecular π−π interactions in the solid state. Conversely, use of trialkylsilyl groups smaller or larger than TIPS furnishes a variety of crystal-packing

  合成了一系列的6,12-双[（三烷基甲硅烷基）乙炔基]茚并[1,2 - b ]芴-5,11-二酮。这些化合物的X射线晶体学分析表明，炔烃末端​​上的三异丙基甲硅烷基（TIPS）取代提供了固态的最大分子间π-π相互作用。相反，使用小于或大于TIPS的三烷基甲硅烷基可提供各种包含较少π-π相互作用的晶体堆积基序。电化学和光物理数据表明，这些分子是极好的电子接受材料。
• Expanded Indacene–Tetrathiafulvalene Scaffolds: Structural Implications for Redox Properties and Association Behavior
  作者：Johannes Fabritius Petersen、Conerd K. Frederickson、Jonathan L. Marshall、Gabriel E. Rudebusch、Lev N. Zakharov、Ole Hammerich、Michael M. Haley、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201702347

  日期：2017.9.21

  Redox‐controlled dimerization of tetrathiafulvalene (TTF) derivatives is an important tool for achieving reversible assemblies. Herein, the synthesis and characterization of indacene–TTF hybrids, in which the central core is fused to naphtho or benzothieno units, are reported. The orientation of these units has a strong influence on the redox properties, with regard to the number of electrons involved

  四硫富瓦烯（TTF）衍生物的氧化还原控制的二聚化是实现可逆组装的重要工具。本文报道了茚并四氢呋喃/ TTF杂化物的合成和表征，其中中心核与萘或苯并噻吩并单元融合。这些单元的取向在涉及第一次氧化事件的电子数量和氧化形式缔合的能力方面，对氧化还原特性有很大的影响。对于那些几何约束提供非平面π系统的系统，将关闭混合价和π二聚体的形成。如对茚并芴和具有（三异丙基甲硅烷基）乙炔基的二茚并蒽骨架的研究所揭示的，引入大的取代基提供了另一种防止缔合的方法。