2-iodo-4-nitro-5-(trifluoromethyl)aniline | 852569-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4-nitro-5-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 2-iodo-4-nitro-5-trifluoromethyl-phenylamine
• CAS: 852569-37-0
• 化学式: C₇H₄F₃IN₂O₂
• 分子量: 332.021
• InChiKey: LIFWKVXKKCOJPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-nitro-5-(trifluoromethyl)aniline 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-[3-bromo-5-nitro-6-(trifluoromethyl)-1H-indol-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The discovery of a potent orally efficacious indole androgen receptor antagonist through in vivo screening

  摘要：

  A series of novel 2-(1H-indol-2-yl)-propan-2-ols have been designed, synthesized, and screened for their ability to inhibit testosterone-induced prostate weight increases in immature rats. Through the use of this paradigm, we were able to identify compounds that exhibited in vivo potency equal to that of the marketed antiandrogen Casodex (R) when orally administered. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.086
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-硝基三氟甲苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-iodo-4-nitro-5-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  硅定向的oxa-Pictet-Spengler环化反应和2-三甲基硅烷基三氯酚的异常二聚化。

  摘要：

  由2-（2-三甲基硅烷基-1H-吲哚-3-基）-乙醇5和各种酮或醛通过硅定向的oxa-Pictet-Spengler环化反应合成四氢吡喃并[3,4-b]吲哚6。当使用BF（3）作为催化剂用丙酮处理5个化合物中的一些时，一个不寻常的反应导致生成二聚产物7。

  DOI：

  10.1021/ol050623n

文献信息

• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulator (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050250740A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• Structural elucidation of major selective androgen receptor modulator (SARM) metabolites for doping control
  作者：Neeraj Garg、Annelie Hansson、Heather K. Knych、Scott D. Stanley、Mario Thevis、Ulf Bondesson、Mikael Hedeland、Daniel Globisch

  DOI：10.1039/c7ob03030d

  日期：——

  Elucidated and validated structure of the major SARM doping drug metabolites.

  揭示和验证主要SARM兴奋剂药物代谢物的结构。
• NOVEL INDOLE DERIVATIVES AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARMS)
  申请人：Lanter James C.

  公开号：US20090216023A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，包含它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• Indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US07282507B2

  公开（公告）日：2007-10-16

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新颖的吲哚衍生物、包含它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。