2-benzoyl-4-chlorobenzonitrile | 57892-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-4-chlorobenzonitrile
• 英文别名: 2-Cyano-5-chlor-benzophenon；2-Cyano-5-chlorobenzophenon
• CAS: 57892-55-4
• 化学式: C₁₄H₈ClNO
• 分子量: 241.677
• InChiKey: JUYPDILCFFLRNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-4-chlorobenzonitrile 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (9bR)-8-chloro-9b-phenyl-2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  选择性非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。具有抗HIV-1活性的新的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-one和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，

  DOI：

  10.1021/jm00069a011
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-4-chlorobenzonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到2-benzoyl-4-chlorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  环状 N-酰基亚胺的催化不对称加成：获得含砜的连续季立体中心

  摘要：

  在这里，我们报告了第一个手性磷酸（CPA）催化的α-氟（苯磺酰基）甲烷（FSM）衍生物与原位生成的环状N-酰基亚胺的不对称加成。该工艺能够以优异的立体选择性（高达 99% ee 和高达 50:1 dr），快速获得无金属的砜和氟，并结合在生物相关异吲哚啉酮中根深蒂固的连续所有取代的四元立体中心。

  DOI：

  10.1039/d2cc02667h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Cyanohydrins with Aryl Bromides: Construction of Biaryl Ketones
  作者：Huifang Dai、P. Andrew Evans、Jadab Majhi、Bohang Zhou、Yuxin Zhuang、Mai-Jan Tom

  DOI：10.1055/a-1850-3687

  日期：——

  The palladium-catalyzed cross-coupling of the lithium anion of aryl tert-butyldimethylsilyl-protected cyanohydrins with aryl bromides followed by in situ deprotection with fluoride ion provides a convenient and versatile approach to biaryl ketones. This protocol represents the first example of a palladium-catalyzed arylation of a cyanohydrin, which functions as an acyl anion equivalent. Hence, in contrast

  钯催化的芳基叔丁基二甲基甲硅烷基保护的氰醇的锂阴离子与芳基溴化物的交叉偶联，然后用氟离子原位脱保护为联芳基酮提供了一种方便且通用的方法。该协议代表了氰醇的钯催化芳基化的第一个例子，其作为酰基阴离子等价物起作用。因此，与经典的交叉偶联反应相比，前亲核试剂组分被掺入产物中以允许进一步的功能化。然后，我们强调了新方法在生物活性联芳基酮中的应用以及构建用于制备扩展四硫富瓦烯的三芳基二酮的合成效用。
• Fontanella; Mariani, Farmaco, Edizione Scientifica, 1975, vol. 30, # 10, p. 773 - 788
  作者：Fontanella、Mariani

  DOI：——

  日期：——
• FONTANELLA L.; MARIANI L., FARMACO. ED. SCI. <FRPS-AX>, 1975, 30, NO 10, 773-788
  作者：FONTANELLA L.、 MARIANI L.

  DOI：——

  日期：——
• Selective non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. New 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds with anti-HIV-1 activity
  作者：Alfred Mertens、Harald Zilch、Bernhard Koenig、Wolfgang Schaefer、Thomas Poll、Wolfgang Kampe、Hans Seidel、Ulrike Leser、Herbert Leinert

  DOI：10.1021/jm00069a011

  日期：1993.8

  A series of substituted 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds 1-73 were synthesized and evaluated for their ability to inhibit reverse transcriptase (RT) of the human immune deficiency virus 1 (HIV-1) and replication of HIV-1 in MT2 cells. The antiviral activity of these compounds depends on the stereoselective configuration of the substituent in position 9b. Structure-activity

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，
• Catalytic asymmetric addition to cyclic <i>N</i>-acyl-iminium: access to sulfone-bearing contiguous quaternary stereocenters
  作者：Viraj A. Bhosale、Ivana Císařová、Martin Kamlar、Jan Veselý

  DOI：10.1039/d2cc02667h

  日期：——

  Herein, we report the first chiral phosphoric acid (CPA)-catalyzed asymmetric addition of α-fluoro(phenylsulfonyl)methane (FSM) derivatives to in situ generated cyclic N-acyliminium. This process enables metal-free expeditious access to sulfone and fluorine incorporating contiguous all substituted quaternary stereocenters ingrained in biorelevant isoindolinones in excellent stereoselectivities (up

  在这里，我们报告了第一个手性磷酸（CPA）催化的α-氟（苯磺酰基）甲烷（FSM）衍生物与原位生成的环状N-酰基亚胺的不对称加成。该工艺能够以优异的立体选择性（高达 99% ee 和高达 50:1 dr），快速获得无金属的砜和氟，并结合在生物相关异吲哚啉酮中根深蒂固的连续所有取代的四元立体中心。