4-叔丁基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 | 208188-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-4-(2-methyl-2-propanyl)benzamide；4-tert-butyl-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 208188-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: XXLVUAPKIAQHFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70
• 沸点：
  342.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 四丁基氟化铵 、 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 4-叔丁基-2,2,2-三氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  A Weinreb amide approach to the synthesis of trifluoromethylketones

  摘要：

  报道了一条从Weinreb酰胺制备三氟甲基酮（TFMKs）的新路线。这是首次记录到Ruppert–Prakash试剂（TMS–CF3）以建设性方式与酰胺反应，并且可以无需担心过度三氟甲基化风险地合成TMFKs。

  DOI：

  10.1039/c2cc35037h
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-叔丁基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化，苄基腈，芳基温瑞布酰胺和苯胺的邻位选择性C–H卤化反应

  摘要：

  本文报道了钯催化的邻位选择性C–H卤化方法。这项工作的重点是在存在活化的C（sp 3）-H键的情况下对苄腈进行高选择性的C（sp 2）-H官能化，这将导致卤代产物的良好收率和极好的区域选择性。与苄基腈一起，已经评估了使用非质子条件转化的芳基Weinreb酰胺和苯胺化物的转化率。机理研究在反应途径和指导小组能力方面产生了有趣的方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02731

文献信息

• Heterobicyclic pyrazole compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070238726A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。公开了使用化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。
• Synthesis of Difluoromethyl Ketones from Weinreb Amides, and Tandem Addition/Cyclization of <i>o</i> -Alkynylaryl Weinreb Amides
  作者：Jongkonporn Phetcharawetch、Nolan M. Betterley、Darunee Soorukram、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201701322

  日期：2017.12.15

  [Difluoro(phenylsulfanyl)methyl]trimethylsilane (PhSCF2SiMe3) underwent a fluoride-induced nucleophilic addition to the carbonyl group of Weinreb amides to provide the corresponding difluoro(phenylsulfanyl)methyl ketones. These were converted into difluoromethyl ketones through selective reductive cleavage of the phenylsulfanyl group. The reaction of o-alkynyl Weinreb amides derived from benzoic acid derivatives resulted

  [二氟（苯硫基）甲基]三甲基硅烷（PhSCF2SiMe3）与Weinreb酰胺的羰基发生氟化物诱导的亲核加成反应，得到相应的二氟（苯硫基）甲基酮。它们通过苯硫基的选择性还原裂解转化为二氟甲基酮。衍生自苯甲酸衍生物的邻炔基 Weinreb 酰胺的反应导致通过 5-exo-dig 环化形成环化产物。
• Evidence and isolation of tetrahedral intermediates formed upon the addition of lithium carbenoids to Weinreb amides and N-acylpyrroles
  作者：Laura Castoldi、Wolfgang Holzer、Thierry Langer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/c7cc05215d

  日期：——

  The tetrahedral intermediates generated upon the addition of halolithium carbenoids (LiCH2X and LiCHXY) to Weinreb amides have been intercepted and fully characterized as O-TMS heminals. The commercially available N-trimethylsilyl imidazole is the ideal trapping agent whose employment, combined with a straightforward neutral Alox chromatographic purification, enables the isolation of such labile species

  在Weinreb酰胺中添加卤化锂类胡萝卜素（LiCH 2 X和LiCHXY）后生成的四面体中间体已被拦截并完全表征为O -TMS缩醛。市售的N-三甲基甲硅烷基咪唑是理想的捕集剂，其应用与直接的中性Alox色谱纯化相结合，可以分离出这种不稳定的物质。为了从N-酰基吡咯获得O -TMS缩醛，该方法也可以有利地扩展。这些中间体表现出令人感兴趣的反应性，包括作为更复杂类胡萝卜素的前体。
• Intermolecular 1,4‐Carboamination of Conjugated Dienes Enabled by Cp*Rh ^III ‐Catalyzed C−H Activation
  作者：Tobias Pinkert、Tristan Wegner、Shobhan Mondal、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201907269

  日期：2019.10.14

  three-component 1,4-carboamination of dienes is described. Synthetically versatile Weinreb amides were coupled with 1,3-dienes and readily available dioxazolones as the nitrogen source using [Cp*RhCl2 ]2 -catalyzed C-H activation to deliver the 1,4-carboaminated products. This transformation proceeds under mild reaction conditions and affords the products with high levels of regio- and E-selectivity. Mechanistic

  描述了用于二烯的三组分1，4-碳氨合的方案。使用[Cp * RhCl2] 2催化的CH活化，将合成用途广泛的Weinreb酰胺与1,3-二烯和现成的二恶唑酮类作为氮源偶联，以提供1,4-碳氨合产物。该转化在温和的反应条件下进行，并提供具有高区域选择性和E选择性的产物。机理研究表明，中间的RhIII-烯丙基物质被一种亲电子的酰胺化试剂以氧化还原中性的方式捕获。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLES AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] PYRAZOLES SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DE PPAR
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005049578A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrolysable esters thereof (I) wherein: p is O or 1; q is O or 1; R1 and R2 are independently H or C1-3 alkyl; R3 and R4 are independently H, C1-6 alkyl, -OC1-6 alkyl, halogen, OH, C2-6 alkenyl or CF3; R5 is H, C1-6 alkyl (optionally substituted by one or more halogens, -COphenyl, OC1-6 alkyl, phenyl morpholino or C2-6 alkenyl. R6 is C1-6 alkyl, halogen, -OCH2 phenyl, phenyl (optionally substituted by C1-3 alkiyl), morpholino, pyrrolidino, piperidino, thiophenyl, furanyl pyridinyl or -OC2-6 alkenyl. These compounds activate the alpha and gamma subtypes fo the hppar receptor and are useful e.g. in the treatment of diabetes, dyslipidemia or syndrome X.

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和可水解酯（I）其中：p为O或1；q为O或1；R1和R2独立地为H或C1-3烷基；R3和R4独立地为H、C1-6烷基、-OC1-6烷基、卤素、OH、C2-6烯基或CF3；R5为H、C1-6烷基（可选地被一个或多个卤素、-CO苯基、OC1-6烷基、苯基吗啡啉或C2-6烯基取代）。R6为C1-6烷基、卤素、-OCH2苯基、苯基（可选地被C1-3烷基取代）、吗啡啉、吡咯啉、哌啶、噻吩基、呋喃基吡啶基或-OC2-6烯基。这些化合物激活hppar受体的α和γ亚型，在糖尿病、血脂异常或X综合征的治疗中很有用。