1-(benzo[c] [1,2,5]thiadiazol-5-yl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethane-1,2-dione | 364050-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 1-(benzo[c] [1,2,5]thiadiazol-5-yl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-Benzo[1,2,5]thiadiazol-5-yl-2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-ethane-1,2-dione；1-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-2-(6-Methyl-2-pyridinyl)-1,2-ethanedione；1-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 364050-15-7
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂S
• 分子量: 283.31
• InChiKey: GDKSIHGTNYPHDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[c] [1,2,5]thiadiazol-5-yl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethane-1,2-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-((4-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[c] [1,2,5]噻二唑-5-基和噻吩并[3,2-c]-吡啶-2-基咪唑衍生物作为ALK5抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  转化生长因子（TGF-β）是肿瘤生长和转移的关键介质，已被认为是重要的抗癌药物。设计，合成了一系列苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑-5-基咪唑（14a – g）和噻吩并[3,2- c ]-吡啶-2-基咪唑（20a – g）。 ，并评估其激活素受体样激酶5（ALK5）的活性。在这些化合物中，14c显示出最高的 针对ALK5激酶的活性（IC 50 = 0.008μM），比阳性对照化合物LY - 2157299（IC 50  = 0.129μM）高出16.1倍和1.8倍。分别为EW-7197（IC 50  = 0.014μM）。化合物14g（350）显示出ALK5对p38αMAP激酶的最高选择性，显着高于阳性对照化合物LY - 2157299（4）和EW - 7197（211）。使用蛋白质印迹分析和伤口愈合试验研究了化合物14c对SPC-A1，HepG2和HUVEC细胞中TGF-β诱导的Sm

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.07.015
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑-5-甲醛 在 氢溴酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(benzo[c] [1,2,5]thiadiazol-5-yl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[c] [1,2,5]噻二唑-5-基和噻吩并[3,2-c]-吡啶-2-基咪唑衍生物作为ALK5抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  转化生长因子（TGF-β）是肿瘤生长和转移的关键介质，已被认为是重要的抗癌药物。设计，合成了一系列苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑-5-基咪唑（14a – g）和噻吩并[3,2- c ]-吡啶-2-基咪唑（20a – g）。 ，并评估其激活素受体样激酶5（ALK5）的活性。在这些化合物中，14c显示出最高的 针对ALK5激酶的活性（IC 50 = 0.008μM），比阳性对照化合物LY - 2157299（IC 50  = 0.129μM）高出16.1倍和1.8倍。分别为EW-7197（IC 50  = 0.014μM）。化合物14g（350）显示出ALK5对p38αMAP激酶的最高选择性，显着高于阳性对照化合物LY - 2157299（4）和EW - 7197（211）。使用蛋白质印迹分析和伤口愈合试验研究了化合物14c对SPC-A1，HepG2和HUVEC细胞中TGF-β诱导的Sm

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.07.015

文献信息

• Triarylimidazole derivatives as cytokine inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030149277A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 and R 3 are various substituent groups; and one of X 1 and X 2 is N or CR″, and the other is NR″ or CHR″ wherein R″ is hydrogen, OH, C 1-6 alkyl, or C 3-7 cycloalkyl; or when one of X 1 and X 2 is N or CR″ then the other may be S or O; and their use as pharmaceuticals.

  公式(I)的化合物或其药用可接受盐，其中R1、R2和R3是不同的取代基团；X1和X2中之一为N或CR″，另一个为NR″或CHR″，其中R″为氢、OH、C1-6烷基或C3-7环烷基；或者当X1和X2中之一为N或CR″时，另一个可以为S或O；以及它们作为药物的使用。
• TRIARYLIMIDAZOLE DERIVATIVES AS CYTOKINE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1268465B1

  公开（公告）日：2005-06-01
• US6906089B2
  申请人：——

  公开号：US6906089B2

  公开（公告）日：2005-06-14
• Synthesis and biological evaluation of novel benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-yl and thieno[3,2-c]- pyridin-2-yl imidazole derivatives as ALK5 inhibitors
  作者：Zhen Guo、Xiaowei Song、Li-Min Zhao、Ming Guan Piao、Jishan Quan、Hu-Ri Piao、Cheng Hua Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.015

  日期：2019.8

  Transforming growth factor (TGF-β), a key mediator of tumor growth and metastasis, has been recognized as an important cancer drug target. A series of benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-yl imidazoles (14a–g) and thieno[3,2-c]-pyridin-2-yl imidazoles (20a–g) were designed, synthesized, and evaluated for their activin receptor-like kinase 5 (ALK5) activities. Among these compounds, 14c showed the highest activity (IC50 = 0

  转化生长因子（TGF-β）是肿瘤生长和转移的关键介质，已被认为是重要的抗癌药物。设计，合成了一系列苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑-5-基咪唑（14a – g）和噻吩并[3,2- c ]-吡啶-2-基咪唑（20a – g）。 ，并评估其激活素受体样激酶5（ALK5）的活性。在这些化合物中，14c显示出最高的 针对ALK5激酶的活性（IC 50 = 0.008μM），比阳性对照化合物LY - 2157299（IC 50  = 0.129μM）高出16.1倍和1.8倍。分别为EW-7197（IC 50  = 0.014μM）。化合物14g（350）显示出ALK5对p38αMAP激酶的最高选择性，显着高于阳性对照化合物LY - 2157299（4）和EW - 7197（211）。使用蛋白质印迹分析和伤口愈合试验研究了化合物14c对SPC-A1，HepG2和HUVEC细胞中TGF-β诱导的Sm