3-propargyladenine | 25487-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-propargyladenine
• 英文别名: 3-prop-2-ynyl-3H-purin-6-ylamine；3-prop-2-ynylpurin-6-amine
• CAS: 25487-12-1
• 化学式: C₈H₇N₅
• 分子量: 173.177
• InChiKey: DUCWBSUXSQBDHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propargyladenine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到3-Propa-1,2-dienyl-3H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  [3,3] Sigmatropic Rearrangement of 3-Alkynyladenines.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-0466
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 腺嘌呤 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到3-propargyladenine
  参考文献：
  名称：

  [3,3] Sigmatropic Rearrangement of 3-Alkynyladenines.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-0466

文献信息

• Modular preparation of biphenyl triazoles via click chemistry as non-competitive hyaluronidase inhibitors
  作者：Yiman Qin、Guanyi Li、Ling Wang、Guangyuan Yin、Xiang Zhang、Hongxiang Wang、Pengfei Zheng、Wentao Hua、Yan Cheng、Yaxue Zhao、Jiong Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107291

  日期：2024.5

  aging, sagging, and wrinkling, as well as inflammation and bacterial infections. In this study, to identify novel hyaluronidase inhibitors, we applied click chemistry for the modular synthesis of 370 triazoles in 96-well plates, starting with biphenyl azide. Utilizing an optimized turbidimetric screening assay in microplates, we identified Fmoc-containing triazoles and , as well as quinoline-containing

  透明质酸酶是药物发现中一个有前途的靶点，因为它在一系列生理和病理过程中过度表达，包括肿瘤迁移、皮肤老化、下垂和皱纹，以及炎症和细菌感染。在本研究中，为了鉴定新型透明质酸酶抑制剂，我们应用点击化学在 96 孔板中模块化合成 370 个三唑，从联苯叠氮化物开始。利用微孔板中优化的比浊筛选试验，我们鉴定出含 Fmoc 的三唑类和 ，以及含喹啉的三唑类和 ，作为高效的透明质酸酶抑制剂。随后的研究表明这些三唑可能与透明质酸酶的新结合位点相互作用。值得注意的是，这些抑制剂表现出最小的细胞毒性，并在 LPS 刺激的巨噬细胞中显示出有希望的抗炎作用。值得注意的是，浓度为 20 μM 的化合物可显着减少 74% 的 NO 释放。