p-Chlorbenzyloxy-pivalaldehyd | 38216-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Chlorbenzyloxy-pivalaldehyd
• 英文别名: 3-(p-Chlor-benzyloxy)-2,2-dimethyl-propanol-(1)；3-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2,2-dimethylpropanal
• CAS: 38216-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: OEOANZDWCIFERL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Chlorbenzyloxy-pivalaldehyd 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 C₄₄H₅₄N₂O₇ 、 溶剂黄146 作用下， 反应 25.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  超分子相互作用控制和杯[4]芳烃配体辅助Pd催化的脂肪醛C(sp3)-H芳基化

  摘要：

  已经通过Pd 催化的 C(sp 3 )-H 官能化过程开发了杯[4]芳烃配体辅助脂肪叔醛的直接β -C-H 芳基化。该策略表现出良好的官能团相容性和 C-H 键位点选择性。机理研究表明，杯芳烃空腔与过渡金属催化中心之间的协同作用和阳离子-π超分子相互作用可能在该催化循环中发挥重要作用。由于叔脂肪醛的重要性，这种补充方法将用于有机和医学化学。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.03.125
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 silica gel 作用下， 生成 p-Chlorbenzyloxy-pivalaldehyd
  参考文献：
  名称：

  A New Rearrangement. Catalytic Isomerization of m-Dioxanes to β-Alkoxy Aldehydes. II. Scope and Limitations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00876a018

文献信息

• Palladium-Catalyzed β-C(sp3)–H Bond Arylation of Tertiary Aldehydes Facilitated by 2-Pyridone Ligands
  作者：Ziting Xu、Zhi Li、Chong Liu、Ke Yang、Haibo Ge

  DOI：10.3390/molecules29010259

  日期：——

  2-Pyridone ligand-facilitated palladium-catalyzed direct C–H bond functionalization via the transient directing group strategy has become an attractive topic. Here, we report a Pd-catalyzed direct β-C(sp3)–H arylation reaction of tertiary aliphatic aldehydes by using an α-amino acid as a transient directing group in combination with a 2-pyridone ligand.

  通过瞬时指导基团策略促进钯催化 2-吡啶酮配体直接 C-H 键官能化已成为一个极具吸引力的课题。在此，我们报告了一种钯催化的直接 β-C(sp3)-H芳基化反应，该反应是以α-氨基酸作为瞬时指导基团，结合 2-吡啶酮配体，对三级脂肪醛进行的直接 β-C(sp3)-H芳基化反应。