2-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane | 6283-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxane
• CAS: 6283-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: LYFASGHSQCWAFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5-56.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  98-104 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 silica gel 作用下， 生成 p-Chlorbenzyloxy-pivalaldehyd
  参考文献：
  名称：

  A New Rearrangement. Catalytic Isomerization of m-Dioxanes to β-Alkoxy Aldehydes. II. Scope and Limitations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00876a018
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 原甲酸三乙酯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Bismuth Compounds in Organic Synthesis: Synthesis of Dioxanes, Dioxepines, and Dioxolanes Catalyzed by Bismuth(III) Triflate

  摘要：

  开发了一种利用1,2-双(三甲基硅氧)乙烷在三氟甲磺酸铋催化下合成醛酮类化合物生成1,3-二氧戊环的简便方法。还开发了三氟甲磺酸铋催化的合成一系列二氧六环和二氧庚环的方法。在这些后者的反应中，醛酮化合物与二醇反应，并使用三乙氧基甲烷作为水分清除剂。所有这些方法都避免了使用Dean-Stark分水器。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258148

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Cyanation of Aryl Halides and Phenol Derivatives via Transnitrilation
  作者：L. Reginald Mills、Joshua M. Graham、Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.9b11208

  日期：2019.12.11

  reductive coupling for the synthesis of benzonitriles from aryl (pseudo)halides and an electrophilic cyanating reagent, 2-methyl-2-phenyl malononitrile (MPMN). MPMN is a bench-stable, carbon-bound electrophilic CN reagent that does not release cyanide under the reaction conditions. A variety of medicinally relevant benzonitriles can be made in good yields. Addition of NaBr to the reaction mixture allows for

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。
• 3,3,9,9-Tetramethyl-1,5,7,11-tetraoxaspiro[5.5]undecane as a reagent for protection of carbonyl compounds
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Bakavoli、Ali Shiri、Hossein Eshghi、Sattar Saberi

  DOI：10.3184/030823408x382126

  日期：2008.12

  3,3,9,9-Tetramethyl-1,5,7,11-tetraoxaspiro[5.5]undecane is introduced as a new, stable and chemoselective reagent for the protection of aldehydes and ketones under mild reaction condition in high yield.

  3,3,9,9-四甲基-1,5,7,11-四氧杂螺[5.5]十一烷作为一种新的、稳定的化学选择性试剂被引入，用于在温和的反应条件下保护醛和酮，且收率高。
• Four acid-catalysed dehydration reactions proceed without interference
  作者：Rio Carlo Lirag、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1039/c4cc02990a

  日期：——

  Four acid-catalysed dehydration reactions can proceed in one pot, simultaneously and without interference, to yield one imine, one acetal (or boronic ester), one ester and one alkene, even though many other cross-products could be conceived. This advanced self-sorting behaviour is attributed to different dehydration rates, brought about by dissimilar electronic properties of starting materials.

  即使可以设想许多其他交叉产物，也可以在一个反应​​釜中同时进行四个酸催化的脱水反应，而不会产生干扰，从而生成一种亚胺，一种乙缩醛（或硼酸酯），一种酯和一种烯烃。这种先进的自选行为归因于不同的脱水速率，这是由起始原料的不同电子特性引起的。
• Pourmousavi, Seied Ali; Hadavankhani, Majid; Zinati, Zahra, E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # SUPPL. 1, p. S495-S501
  作者：Pourmousavi, Seied Ali、Hadavankhani, Majid、Zinati, Zahra

  DOI：——

  日期：——
• SULFATED ZIRCONIA AS AN EFFICIENT CATALYST FOR TETRAHYDRO PYRANYLATION AND ACETALIZATION
  作者：Anjana Sarkart、Omprakash S. Yemult、B. P. Bandgar、N. B. Gaikwad、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1080/00304949609458574

  日期：1996.10