(3S,6R,7S,8S)-9-benzyloxy-1,3,7-trihydroxy-4,4,6,8-tetramethylnonan-5-one | 187527-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S)-9-benzyloxy-1,3,7-trihydroxy-4,4,6,8-tetramethylnonan-5-one
• 英文别名: (2S,3S,4R,7S)-3,7,9-trihydroxy-2,4,6,6-tetramethyl-1-phenylmethoxynonan-5-one
• CAS: 187527-27-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: YHBJUHNIOKNQTF-MVJTYMMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S)-9-benzyloxy-1,3,7-trihydroxy-4,4,6,8-tetramethylnonan-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(4S,7R,8S,9S)-5,5,7,9-tetramethyl-1,7-dioxa-6-spiro[5.5]undecane-4,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Kalesse, Markus; Quitschalle, Monika; Claus, Eckhard, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2817 - 2823

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基)-2,2-二甲基-1-丙醇 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 硫酸 、 氢氟酸 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-9-benzyloxy-1,3,7-trihydroxy-4,4,6,8-tetramethylnonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Kalesse, Markus; Quitschalle, Monika; Claus, Eckhard, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2817 - 2823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the C1C9 segment of epothilons
  作者：Eckhard Claus、Axel Pahl、Peter G. Jones、Hartmut M. Meyer、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02493-8

  日期：1997.2

  The C1-C9 segment of epothilons was generated by an aldol reaction between chiral aldehyde 3 and ethyl ketone 4. Removal of the TBS protecting groups and debenzylation generated spiro ketal 13 which was analyzed by X-ray crystallography. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.