1-[(3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,4,8,10,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethanone | 241816-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-[(3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,4,8,10,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[(3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 241816-36-4
• 化学式: C₄₀H₅₈O₂Si
• 分子量: 598.985
• InChiKey: FEBIUPVSPWDVOV-JXEMTZTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,4,8,10,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethanone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 (Bu₃Sn)2Cu(CN)Li₂ 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (17β)-23E-dammara-20,23-dien-3β,25-diol
  参考文献：
  名称：

  从Palmyrah棕榈（Borassus flabellifer）的面粉中分离和合成新型的免疫抑制性17α-取代的dammarane。

  摘要：

  从丹葵棕榈中分离出具有丹玛烷骨架和迄今未知的17α-取代模式的新型三萜1，并通过大量合成制备。1在体外（MLR; IC50 = 10 ng / ml）和体内（DTH; ED50 = 0.01 mg / kg po）被证明是一种非常有效的免疫抑制剂。排除类似糖皮质激素的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00220-6
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-22,23,24,25,26,27-hexanordammaran-20-one 在 咪唑 、 甲基锂 、 对甲苯磺酸 、 水杨酸甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 1-[(3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,4,8,10,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  从Palmyrah棕榈（Borassus flabellifer）的面粉中分离和合成新型的免疫抑制性17α-取代的dammarane。

  摘要：

  从丹葵棕榈中分离出具有丹玛烷骨架和迄今未知的17α-取代模式的新型三萜1，并通过大量合成制备。1在体外（MLR; IC50 = 10 ng / ml）和体内（DTH; ED50 = 0.01 mg / kg po）被证明是一种非常有效的免疫抑制剂。排除类似糖皮质激素的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00220-6