cis-4-Hydroxy-N-tosyl-D-proline | 132666-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-Hydroxy-N-tosyl-D-proline
• 英文别名: (2R,4R)-4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 132666-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅S
• mdl: MFCD20230520
• 分子量: 285.321
• InChiKey: UAFPTDLCLKLJKA-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-Hydroxy-N-tosyl-D-proline 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到(2R,4R)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-1-(4-tolylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,4R)- and (1S,4S)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptanes and TheirN-Substituted Derivatives

  摘要：

  (1R,4R)-和(1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷环系的衍生物以对映体纯形式从反式-4-羟基-L-脯氨酸（2）中制备而成。目标化合物是抗菌喹啉羧酸的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27056
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-羟基-D-脯氨酸盐酸盐 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以54%的产率得到cis-4-Hydroxy-N-tosyl-D-proline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,4R)- and (1S,4S)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptanes and TheirN-Substituted Derivatives

  摘要：

  (1R,4R)-和(1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷环系的衍生物以对映体纯形式从反式-4-羟基-L-脯氨酸（2）中制备而成。目标化合物是抗菌喹啉羧酸的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27056

文献信息

• JORDIS, ULRICH;SAUTER, FRITZ;SIDDIG, SUHAIB M.;KUENBURG, BERNHARD;BHATTAC+, SYNTHESIS, # 10,(1990) N0, C. 925-930
  作者：JORDIS, ULRICH、SAUTER, FRITZ、SIDDIG, SUHAIB M.、KUENBURG, BERNHARD、BHATTAC+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of diazabicyclic intermediates
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0397351B1

  公开（公告）日：1994-07-20
• Synthesis of (1<i>R</i>,4<i>R</i>)- and (1<i>S</i>,4<i>S</i>)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptanes and Their<i>N</i>-Substituted Derivatives
  作者：Ulrich Jordis、Fritz Sauter、Suhaib M. Siddiqi、Bernhard Küenburg、Kaberi Bhattacharya

  DOI：10.1055/s-1990-27056

  日期：——

  Derivatives of the (1R,4R)- and (1S,4S)-2,5-diazabicyclo- [2.2.1]heptane ring system are prepared in enantiomerically pure form from trans-4-hydroxy-L-proline (2). The target compounds are precursors of antibacterial quinolone carboxyclic acids.

  (1R,4R)-和(1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷环系的衍生物以对映体纯形式从反式-4-羟基-L-脯氨酸（2）中制备而成。目标化合物是抗菌喹啉羧酸的前体。