2-(6-bromohexyloxy)-1-hydroxyanthracene-9,10-dione | 1610041-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(6-bromohexyloxy)-1-hydroxyanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2-(6-bromohexoxy)-1-hydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 1610041-48-9
• 化学式: C₂₀H₁₉BrO₄
• 分子量: 403.272
• InChiKey: DHDSHAORWMETTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 1,2-二羟基蒽醌 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以50%的产率得到2-(6-bromohexyloxy)-1-hydroxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cytotoxicity, DNA Binding, and Apoptosis of Alizarin 2-O-Side-Chain Derivatives

  摘要：

  合成了十一种新的铝紫色素2-O侧链衍生物，采用了酯化、取代、水解或消除反应。所有产物的结构都通过1H NMR、质谱和元素分析进行了确认。与铝紫色素相比，大多数衍生物的DNA结合亲和力显著提高，基于与ct-DNA的相互作用。特别是化合物8对HeLa细胞表现出最佳的细胞毒性，其IC50为20 μM，并能够诱导HeLa细胞凋亡。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0922-z

文献信息

• Effects of Alkoxy Chain Length and 1-Hydroxy Group on Anticolorectal Cancer Activity of 2-Bromoalkoxyanthraquinones
  作者：Nurhaliza Wati Mekzali、Cheok Wui Chee、Iskandar Abdullah、Yean Kee Lee、Nurshamimi Nor Rashid、Vannajan Sanghiran Lee、Rozana Othman、Najihah Mohd Hashim、Chin Fei Chee

  DOI：10.2174/1573406419666230410134213

  日期：2023.11

  The molecular docking reveals additional hydrogen bonds between the 1-hydroxy group of 6b and the proteins. Compound 6b has adequate lipophilicity (cLogP = 3.27) and ligand efficiency metrics (LE = 0.34; LLE = 2.15) close to the proposed acceptable range for an initial hit. CONCLUSION This work highlights the potential of the 1-hydroxy group and short alkoxy chain on anticolorectal cancer activity of

  背景 KRAS 和 p53 是与结直肠癌相关的两种最常见的基因改变。针对结直肠癌这些突变基因的新药开发可能成为当前治疗方案的潜在治疗途径。目的本研究的目的是研究烷氧基链长和1-羟基对一系列2-溴烷氧基蒽醌类化合物抗结直肠癌活性的影响，并用其计算机性能证实其效果。方法 分别评估 2-溴烷氧基蒽醌对 HCT116、HT29 和 CCD841 CoN 细胞系的体外抗癌活性。进行分子对接是为了了解这些化合物与假定的 p53 和 KRAS 靶标（7B4N 和 6P0Z）的相互作用。结果 具有 1-羟基的 2-溴烷氧基蒽醌被证明比相应的对应物具有更强的抗癌活性。在测试的化合物中，具有 C3 烷氧基链的化合物 6b 对 HCT116 细胞表现出最有希望的抗增殖活性 (IC50 = 3.83 ± 0.05 μM)，并且对 HCT116 的选择性高于 CCD841 CoN 细胞 (SI = 45.47)。分子对接揭示了