1-vinyl-2-naphthoic acid | 1332452-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-vinyl-2-naphthoic acid
• 英文别名: 1-vinylnaphthalene-2-carboxylic acid；1-ethenylnaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 1332452-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: UIFFPWCSAZLTBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinyl-2-naphthoic acid 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 dibenzyl 2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))(2R,2'R)-dipropionate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用亲核氟化物源进行对映选择性催化氟内酯化反应

  摘要：

  报道了通过手性芳基碘化物催化的氟内酯化反应对映选择性合成 4-氟异色满酮。该方法使用 HF-吡啶作为亲核氟化物源与过酸化学计量氧化剂，并以高对映和非对映选择性提供含有含氟立体中心的内酯。在这些内酯化反应中观察到的区域选择性与通过已建立的不对称亲电氟化方案获得的区域选择性是互补的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09499
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酸甲酯 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.4h， 生成 1-vinyl-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃羰基化选择性的超分子控制：易于获得宝贵的β-醛中间体

  摘要：

  逆流而上！据报道，一种合理设计的区域选择性加氢甲酰化催化剂[Rh / L]，其中非共价配体-底物的相互作用使选择性从典型的α-醛到其他不利的产物β-醛发生了前所未有的逆转。该催化体系为精细化工行业的重要中间体开辟了新的，可持续的合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201209582

文献信息

• METHOD FOR PREPARING CHEMICAL COMPOUNDS OF INTEREST BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION OF AROMATIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES SUPPORTING AT LEAST ONE ELECTRO-ATTRACTIVE GROUP
  申请人：Mortier Jacques

  公开号：US20120316337A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Method for preparing carboxylic acid derivatives by aromatic nucleophilic substitution, in which a carboxylic acid derivative having a single carboxyl functional group, or one of the salts thereof, the carboxylic acid derivative having, in the ortho position of the carboxyl functional group, a leaving group, which is preferably an atom of fluorine or of chlorine or an alkoxy group, chiral or not, preferably a methoxy group, the carboxylic acid derivative not being substituted by an electro attractive group other than the leaving group if any; is reacted with a reactant MNu, where M is a metal and Nu is a nucleophile, chiral or not, the aromatic nucleophilic substitution reaction being carried out without a catalyst and without a step of protecting/deprotecting the acid functional group of the starting compound.

  通过芳香亲核取代法制备羧酸衍生物的方法，其中羧酸衍生物具有单个羧基官能团，或其盐之一，该羧酸衍生物在羧基官能团的邻位具有一个离去基团，该离去基团优选为氟原子或氯原子或烷氧基，手性或非手性，优选为甲氧基，如果有的话，该羧酸衍生物未被电子亲合基团取代；与反应物MNu发生反应，其中M为金属，Nu为亲核试剂，手性或非手性，芳香亲核取代反应在无催化剂和无保护/去保护起始化合物的酸官能团的步骤的情况下进行。
• Beyond Classical Reactivity Patterns: Hydroformylation of Vinyl and Allyl Arenes to Valuable β- and γ-Aldehyde Intermediates Using Supramolecular Catalysis
  作者：Paweł Dydio、Remko J. Detz、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/ja503033q

  日期：2014.6.11

  regioselective hydroformylation of vinyl and allyl arenes bearing an anionic group. In principle, the binding site of the ligand is used to preorganize a substrate molecule through noncovalent interactions with its anionic group to promote otherwise unfavorable reaction pathways. We demonstrate that this strategy allows for unprecedented reversal of selectivity to form otherwise disfavored β-aldehyde products

  在这项研究中，我们报告了一系列双膦和双亚磷酸酯 L1-L7 配体的铑配合物的性质，它们配备了完整的阴离子结合位点（DIM 口袋），以及它们在乙烯基和烯丙基芳烃的区域选择性加氢甲酰化中的应用带有阴离子基团。原则上，配体的结合位点用于通过与其阴离子基团的非共价相互作用预先组织底物分子，以促进其他不利的反应途径。我们证明，这种策略允许在乙烯基 2- 和 3- 羧基芳烃的加氢甲酰化中形成前所未有的选择性逆转，以形成其他不受欢迎的 β-醛产物，化学和区域选择性高达 100%。该催化剂具有广泛的底物范围，包括具有内部双键的最具挑战性的底物。在催化相关条件下催化剂的配位研究揭示了氢化双羰基铑配合物 [Rh(Ln)(CO)2H] 的形成。滴定研究证实，铑配合物可以结合配体的 DIM 结合位点中的阴离子物质。此外，对最活性催化剂的动力学研究和原位光谱研究可以深入了解系统的操作模式，并揭示催化活性物质与不寻常
• <i>ortho</i>-Lithium/Magnesium Carboxylate-Driven Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions on Unprotected Naphthoic Acids
  作者：Regadia Aissaoui、Arnaud Nourry、Ariane Coquel、Thi Thanh Hà Dao、Aicha Derdour、Jean-Jacques Helesbeux、Olivier Duval、Anne-Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/jo202017z

  日期：2012.1.6

  acids furnishing substituted naphthoic acids occurs in good to excellent yields upon reaction with alkyl/vinyl/aryl organolithium and Grignard reagents, in the absence of a metal catalyst without the need to protect the carboxyl (CO2H) group. This novel nucleophilic aromatic substitution is presumed to proceed via a precoordination of the organometallic with the substrate, followed by an addition/elimination

  在不需要金属催化剂的情况下，与烷基/乙烯基/芳基有机锂和格利雅试剂反应后，提供取代萘酸的1-萘甲酸和2-萘甲酸中的邻氟或甲氧基取代反应的收率非常好。保护羧基（CO 2 H）。据推测，该新的亲核芳族取代是通过有机金属与底物的预配位，然后添加/消除来进行的。
• Study on the ArI-catalyzed intramolecular <i>oxy</i>-cyclization of 2-alkenylbenzamides to benzoiminolactones
  作者：Huixia Liu、Xiaojun Deng、Xie Huang、Nan Ji、Wei He

  DOI：10.1039/d0ob00612b

  日期：——

  A metal-free synthetic method toward the preparation of benzoiminolactones through oxy-cyclization of 2-alkenylbenzamides mediated by a catalyst/oxidant (ArI/mCPBA) system was developed.

  通过ArI/mCPBA催化剂/氧化剂系统介导的2-烯基苯甲酰胺的氧环化，开发了一种无金属合成苯并咪醇内酯的方法。
• Generation of sulfonated 1-isoindolinones through a multicomponent reaction with the insertion of sulfur dioxide
  作者：Jun Zhang、Feng Zhang、Lifang Lai、Jiang Cheng、Jiangtao Sun、Jie Wu

  DOI：10.1039/c8cc01124a

  日期：——

  works efficiently, promoted by BF3·OEt2 with the insertion of sulfur dioxide under mild conditions, leading to sulfonated 1-isoindolinones in moderate to good yields. This route is highly selective, and several competitive pathways are not observed under these conditions. A possible mechanism involving photocatalysis and a Lewis acid is proposed.

  在可见光的存在下，开发了2-乙烯基苯甲酸，四氟硼酸芳基重氮，二氧化硫替代DABCO·（SO 2）2和腈的四组分反应。该多组分反应有效地进行，由BF 3 ·OEt 2促进，在温和条件下插入二氧化硫，从而以中等至良好的收率生成磺化的1-异吲哚满酮。该途径是高度选择性的，在这些条件下未观察到几种竞争途径。提出了涉及光催化和路易斯酸的可能机理。