(1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,14S,15R)-14-ethenyl-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-12-one | 1372696-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,14S,15R)-14-ethenyl-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-12-one
• CAS: 1372696-31-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: JPADWSLTDRVIJS-AIOJUYNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,14S,15R)-14-ethenyl-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-12-one 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 hydroquinine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1aR,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bR,10R,10aR)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-10-methoxy-3a,5a-dimethyltetradecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  非肽缓激肽 B1 受体拮抗剂 Velutinol A 及其类似物、具有笼状部分的 seco-Pregnanes 的全合成

  摘要：

  我们在此描述了 velutinol A (1) 和结构相似的化合物 2-4 的合成，这些化合物具有高度氧化的 seco-pregnane 笼状结构。velutinol A (1, 15,16-se...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190048
• 作为产物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-androstan-17-one 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 (1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,14S,15R)-14-ethenyl-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-12-one
  参考文献：
  名称：

  非肽缓激肽 B1 受体拮抗剂 Velutinol A 的简明全合成

  摘要：

  已经开发了一种获得缓激肽 B1 受体拮抗剂 velutinol A 的简明途径，这是一种从 mandevilla velutina（夹竹桃科）的根茎中分离的天然产物。该合成的特点是从二醇 8a 高度区域选择性地构建 Δ 14 甲硅烷基烯醇醚 13，然后通过 Rubottom 氧化在 C14 位置立体选择性地引入位阻β-羟基。在此步骤中延长的反应时间和过量 mCPBA 的存在允许双 Rubottom 氧化通过中间体 16 进行，以在一锅中在 C14 和 C16 位置安装 β-羟基。以下从 α-酮-二醇 18 到目标天然产物的转化是通过还原 C15 处的酮、氧化裂解 C15-16 键来完成的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101728

文献信息

• Total Synthesis of 2,6-Dideoxy-3-<i>O</i>-methylpyranosylillustrol, a Seco-norpregnaneglycoside from <i>Mandevilla illustris</i>
  作者：Minoru Tamiya、Nobuhisa Isaka、Kazuya Ishizawa、Mayu Ikeda、Masaji Ishiguro

  DOI：10.1246/cl.140632

  日期：2014.11.5

  2,6-Dideoxy-3-O-methylpyranosylillustrol (3) was stereoselectively synthesized through the oxidative construction of a cage-like DEF ring moiety and stereoselective glycosylation of a 2,6-dideoxysaccharide derivative.

  通过笼状 DEF 环部分的氧化构建和 2,6-二脱氧糖衍生物的立体选择性糖基化，立体选择性地合成了 2,6-Dideoxy-3-O-methylpyranosylillustrol (3)。
• A Concise Total Synthesis of the Non-peptide Bradykinin B1 Receptor Antagonist Velutinol A
  作者：Nobuhisa Isaka、Minoru Tamiya、Atsushi Hasegawa、Masaji Ishiguro

  DOI：10.1002/ejoc.201101728

  日期：2012.2

  velutinol A, a natural product isolated from the rhizomatous of mandevilla velutina (Apocynaceae), has been developed. This synthesis features the highly regioselective construction of Δ 14 silyl enol ether 13 from diol 8a followed by stereoselective introduction of a sterically hindered β-hydroxy group at the C14 position by Rubottom oxidation. A prolonged reaction time and the presence of an excess amount

  已经开发了一种获得缓激肽 B1 受体拮抗剂 velutinol A 的简明途径，这是一种从 mandevilla velutina（夹竹桃科）的根茎中分离的天然产物。该合成的特点是从二醇 8a 高度区域选择性地构建 Δ 14 甲硅烷基烯醇醚 13，然后通过 Rubottom 氧化在 C14 位置立体选择性地引入位阻β-羟基。在此步骤中延长的反应时间和过量 mCPBA 的存在允许双 Rubottom 氧化通过中间体 16 进行，以在一锅中在 C14 和 C16 位置安装 β-羟基。以下从 α-酮-二醇 18 到目标天然产物的转化是通过还原 C15 处的酮、氧化裂解 C15-16 键来完成的，
• Total Syntheses of the Non-Peptide Bradykinin B1 Receptor Antagonist Velutinol A and Its Analogs, <i>seco</i>-Pregnanes with a Cage-Like Moiety
  作者：Minoru Tamiya、Nobuhisa Isaka、Takaaki Kitazawa、Atsushi Hasegawa、Kazuya Ishizawa、Mayu Ikeda、Saki Kawada、Masaji Ishiguro

  DOI：10.1246/bcsj.20190048

  日期：2019.9.15

  We describe here the syntheses of velutinol A (1) and the structurally similar compounds 2–4 sharing a highly oxygenated seco-pregnane cage-like structure. The synthesis of velutinol A (1, 15,16-se...

  我们在此描述了 velutinol A (1) 和结构相似的化合物 2-4 的合成，这些化合物具有高度氧化的 seco-pregnane 笼状结构。velutinol A (1, 15,16-se...