1-(4-chlorophenyl)pyridin-2(1H)-one | 13179-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)pyridin-2-one
• CAS: 13179-26-5
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: PJHDFEPKFQQKOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)pyridin-2(1H)-one 在 9-噻吨酮 、 苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2-azabicyclo[4.2.0]octa-4,7-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导的[2 + 2]环加成反应，用于构建环丁烷稠合的吡啶基磺酰氟。

  摘要：

  环戊烯酮是存在于多种天然产物和其他生物学上重要分子中的重要基序类。实现了吡啶酮或异喹啉酮与乙磺酰氟之间的光催化[2 + 2]环加成反应，为一类独特的带有季刚性环的稠合环丁烷的吡啶基磺酰氟提供了一个门户（30个例子）。还完成了这些新型磺酰氟分子在SuFEx点击化学中的进一步应用，以合理的产率提供了相应的磺酸盐和磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0ob00814a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 di(4-chlorophenyl)iodonium triflate 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到1-(4-chlorophenyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-酮与二芳基碘鎓盐的N-和O-芳基化：无金属条件下碱依赖性的正交选择性

  摘要：

  基于对碱的化学选择性，用二芳基碘鎓盐实现了作为环境亲核体的吡啶-2-酮的无金属N-和O-芳基化反应。在氟苯中存在N，N-二乙基苯胺时，吡啶-2-酮非常有选择地以高收率转化为N-芳基化产物。另一方面，通过在氯苯中使用喹啉使O-芳基化反应顺利进行，从而导致高收率和选择性。在这些方法中，除吡啶-4-酮和一组二芳基碘鎓盐之外，还接受了多种吡啶-2-酮和一组二芳基碘鎓盐作为合适的反应伙伴。

  DOI：

  10.1039/d0sc02516j

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Pyridinones with Alkynes via Double C–H Activation: A Route to Functionalized Quinolizinones
  作者：Juan Li、Yudong Yang、Zhigang Wang、Boya Feng、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01159

  日期：2017.6.16

  A Rh(III)-catalyzed oxidative annulation of pyridin-2(1H)-ones with alkynes via double C–H activation to produce highly functionalized 4H-quinolizin-4-ones is disclosed. This reaction features easily available starting materials, simple manipulation, a relatively wide substrate scope, and good functional group tolerance. The application of this protocol is demonstrated by the synthesis of a known fluorescent

  公开了Rh（III）与吡啶炔的吡啶2-2（1 H）-酮通过双C–H活化产生高官能度的4 H-喹啉嗪4-酮的氧化环化反应。该反应具有容易获得的原料，简单的操作，相对较宽的底物范围和良好的官能团耐受性的特征。通过合成已知的荧光喹啉并[3,4,5,6- ija ]喹啉鎓盐证明了该方案的应用。
• An efficient copper-catalyzed coupling reaction of pyridin-2-ones with aryl and heterocyclic halides based on Buchwald's protocol
  作者：Chun Sing Li、Darryl D. Dixon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.019

  日期：2004.5

  An efficient copper-catalyzed coupling reaction based on the Buchwald's protocol has been established for pyridin-2-ones with aryl iodides, aryl bromides, and heterocyclic bromides.

  已经建立了基于布赫瓦尔德协议的高效铜催化的偶联反应，用于吡啶-2-酮与芳基碘化物，芳基溴化物和杂环溴化物。
• <i>N</i>-Arylation of Pyridin-2(1<i>H</i>)-ones with Pentavalent Organobismuth Reagents under Copper-Free Conditions
  作者：Kazuhiro Ikegai、Yuzo Nagata、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.761

  日期：2006.5

  and the related heteroaromatic lactams has been established via ligand-coupling reactions using tri- or tetra-aryl organobismuth(V) reagents such as triarylbismuth dichlorides. Also, N-alkenylation of pyridin-2(1H)-one was achieved similarly by using alkenyltriarylbismuth(V) reagents.

  使用三芳基或四芳基有机铋 (V) 试剂（如二氯化三芳基铋）通过配体偶联反应建立了一种用于吡啶-2(1H)-酮和相关杂芳族内酰胺的 N-芳基化的有效方法。此外，通过使用烯基三芳基铋 (V) 试剂类似地实现了吡啶-2(1H)-one 的 N-烯基化。
• Ru-Catalyzed C–H alkenylation on the arene ring of pirfenidone using pyridone as a directing group
  作者：Raziullah、Mohit Kumar、Ashfaq Ahmad、Himangsu Sekhar Dutta、Anushka Rastogi、Manoj Kumar Gangwar、Dipankar Koley

  DOI：10.1039/d2cc00257d

  日期：——

  A method to functionalize the arene ring of pirfenidone has been demonstrated using pyridone as a directing group. Unlike the functionalization of the pyridone nucleus, the method demonstrated here is the alkenylation of the N-aryl ring of pirfenidone with internal alkynes using ruthenium catalyst. High functional group tolerance, simple reaction conditions and site-selective functionalization permit

  已经证明了使用吡啶酮作为导向基团来官能化吡非尼酮芳烃环的方法。与吡啶酮核的功能化不同，这里展示的方法是使用钌催化剂将吡非尼酮的N-芳基环与内部炔烃进行烯基化。高官能团耐受性、简单的反应条件和位点选择性功能化允许以逐步经济的方式合成新的药物类似物。对照实验的数据表明碱辅助内部亲电取代 (BIES) 途径的可能性。
• 8-(3-Biaryl)phenylquinoline phosphodiesterase-4 inhibitors
  申请人：Dube Daniel

  公开号：US20060223850A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Novel substituted 8-phenylquinolines represented by Formula (I), wherein the phenyl group at the 8-position contains an aryl or heteroaryl substituent in the meta position, are PDE4 inhibitors.

  小说代替了公式（I）所代表的8-苯基喹啉，其中8-位置的苯基含有一个在间位的芳基或杂环芳基取代基，是PDE4抑制剂。