nonamethyl [23,24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-pentadecafluoro-24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-tetradecahydro(C60-Ih)[5,6]fullerene-1,33,38(23H)-triyl]trimethanetricarboxylate | 1199940-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: nonamethyl [23,24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-pentadecafluoro-24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-tetradecahydro(C60-Ih)[5,6]fullerene-1,33,38(23H)-triyl]trimethanetricarboxylate
• 英文别名: nonamethyl [23,24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-pentadecafluoro-24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-tetradecahydro(C₆₀-I_h)[5,6]fullerene-1,33,38(23H)-triyl]trimethanetricarboxylate
• CAS: 1199940-07-2
• 化学式: C₈₁H₂₇F₁₅O₁₈
• 分子量: 1573.07
• InChiKey: ZETXORWWFFFSJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  114.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  236.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonamethyl [23,24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-pentadecafluoro-24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-tetradecahydro(C60-Ih)[5,6]fullerene-1,33,38(23H)-triyl]trimethanetricarboxylate 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到nonamethyl [7,8,9,10,11,22,23,28,29,42,43,46,47,57,58-pentadecafluoro-8,9,10,11,22,23,28,29,42,43,46,47,57,58-tetradecahydro(C₆₀-I_h)[5,6]fullerene-1,41,48(7H)-triyl]trimethanetricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  气阀的卓越化学：具有非常规芳香性的绿色氟化富勒烯

  摘要：

  我们报道了涉及它们的热异构化的对戊二烯的第一反应为一类新的化合物，称为“双酚”。将热变性控制成的戊二烯转化为双酚，伴随着三种有机加成物从富勒烯笼的一个半球到另一个半球的空前迁移。带有脂肪族取代基的反应产物可能由于其分子框架中存在15个吸电子性氟原子而在材料科学中作为强电子受体得到应用。揭示了在反应混合物中不饱和化合物的存在会影响对戊二烯的异构化。用C 60，C加热对戊腈C 60 F 15 R 370，蒽或并五苯在1,2-二氯苯中回流得到氟化衍生物C 60 F 14 R 2A，它具有稠合的环状加成物A。该反应的产物具有“双烯型”加成模式，似乎是通过空前的消除，加成和异构化步骤序列形成的。X射线单晶衍射分析和NMR光谱法清楚地证明了具有代表性的三旋苯甲醚的分子结构。此处揭示的反应为氟化富勒烯的化学衍生开辟了许多机会。这种方法有望提供一条通往有价值的光敏材料的新途径，并为适用于生物医学应用的新一代基于富勒烯的化合物提供途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200902319
• 作为产物：
  描述：

  C60F18 、 甲烷三甲酸三甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到nonamethyl [23,24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-pentadecafluoro-24,25,26,27,28,41,42,47,48,49,55,56,59,60-tetradecahydro(C60-Ih)[5,6]fullerene-1,33,38(23H)-triyl]trimethanetricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of trannulene derivatives of fullerenes

  摘要：

  合成了一系列trannulenes C60F15[CX(COOR)2]3 (X = COOMe, Br; R = Me, Et, Prn, n-Hex, But, (CH2)3NHCOOBut)。首先获得了含六个羧基（C60F15[C(COOMe)(COOH)2]3）或六个质子化氨基（C60F15[C(COOMe)(COO(CH2)3NH3 +CF3COO−)2]3）的水溶性trannulenes。所有化合物的组成和结构都通过质谱、1H、13C和19F核磁共振谱和其他物理化学方法得到证明。首次研究了trannulenes的反应活性，发现了trannulenes独特的异构化反应，伴随着三个有机加成物从一个富勒烯笼半球迁移到另一个半球，生成了triumphenes。通过单晶X射线衍射分析和1H、13C和19F核磁共振谱证明了异构化产物的结构。协同的级联异构化、消除和加成反应得以完成，从而有可能获得光活性的二聚体C60F14R2=A (R = C(X)(COOR)2, A是富勒烯C60或C70、蒽或并五苯的片段)。这些二聚体含有缺电子的氟富勒烯核心和相对于氟富勒烯分子核心的电子供体加成物A。在这些系统中可以发生光诱导的电荷分离，使它们成为天然光合天线的类似物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0038-1

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Characterization of the First Symmetrically and Nonsymmetrically Substituted Fluorinated Emerald-Green Trannulenes C60F15R3 Soluble in Polar Media and Water
  作者：Pavel A. Troshin、Ekaterina A. Khakina、Alexander V. Zhilenkov、Alexander S. Peregudov、Olesya A. Troshina、Viacheslav I. Kozlovskii、Natalya V. Polyakova、Rimma N. Lyubovskaya

  DOI：10.1002/ejoc.200901169

  日期：2010.2

  trannulene derivatives of fluorofullerene C 60 F 18 possessing six carboxylic or ammonium ion groups have been synthesized and spectrally characterized. The stability of emerald-green aqueous solutions of these compounds was investigated. A novel synthetic route was developed for a step-by-step derivatization of C 60 F 18 with different organic C―H acids that yielded nonsymmetrically substituted C 60 F

  已经合成和光谱表征了具有六个羧基或铵离子基团的氟富勒烯 C 60 F 18 的第一个水溶性 C 3v 对称环烯衍生物。研究了这些化合物的翠绿色水溶液的稳定性。开发了一种新的合成路线，用于用不同的有机 C-H 酸逐步衍生 C 60 F 18，产生非对称取代的 C 60 F 15 R 2 R' 联烯。合成的 trannulenes 负载有极性羧基，大大提高了这些化合物在水性介质中的溶解度。我们表明，可以将四个增溶 COOH 基团引入到带有 R 取代基的 C 60 F 15 R 2 R' 环烯的富勒烯笼上，然后一些额外的有机官能团可以独立地与 R' 连接。R' 取代基可能包含一个配体，负责将整个 trannulene 分子选择性靶向某些特定组织或细胞内结构。具有极性羧基或铵基团的氟富勒烯核的已证明负载可能被认为是设计用于生物医学应用的复杂的水溶性双烯基组装体的重要一步。