(R)-Alloc-Hpg(OBn)-OH | 312328-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Alloc-Hpg(OBn)-OH
• 英文别名: (2R)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 312328-61-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: MAZHLEIEQGKTBX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Alloc-Hpg(OBn)-OH 、 (2R,3R)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(4-benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid 、 (2S,3R)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(4-benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid 、 (S)-2-Allyloxycarbonylamino-N-(diphenyl-p-tolyl-methyl)-succinamic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以13%的产率得到H-D-Leu-D-Tyr(bR-OH,3-Cl)-Asn-D-nTyr-D-nTyr-Tyr(bR-OH,3-Cl)-Phg(3,5-diOH)-OH
  参考文献：
  名称：

  在含有间氯-3-羟基酪氨酸的万古霉素生物合成中使用推定的七肽中间体的 (烯丙氧基) 羰基 (Alloc) 化学进行固相合成

  摘要：

  描述了一种在万古霉素生物合成中固相合成假定的线性七肽中间体的简便方法，特别是七肽 D-Leu-Cyt-L-Asn-Hpg-Hpg-Cyt'-Dhpg (Cyt=(2R,3R )-m-chloro-3-hydroxytyrosine, Hpg=(R)-2-(p-hydroxyphenyl)glycine, Cyt'=(2S,3R)-m-chloro-3-hydroxytyrosine and Dhpg=(S)-2- (3,5-二羟基苯基)甘氨酸)。该合成是在氯三苯甲基树脂上进行的，并在肽链组装过程中使用（烯丙氧基）羰基保护基团进行临时 N（α）保护。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2572::aid-hlca2572>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  D(-)-对羟基苯甘氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (R)-Alloc-Hpg(OBn)-OH
  参考文献：
  名称：

  在含有间氯-3-羟基酪氨酸的万古霉素生物合成中使用推定的七肽中间体的 (烯丙氧基) 羰基 (Alloc) 化学进行固相合成

  摘要：

  描述了一种在万古霉素生物合成中固相合成假定的线性七肽中间体的简便方法，特别是七肽 D-Leu-Cyt-L-Asn-Hpg-Hpg-Cyt'-Dhpg (Cyt=(2R,3R )-m-chloro-3-hydroxytyrosine, Hpg=(R)-2-(p-hydroxyphenyl)glycine, Cyt'=(2S,3R)-m-chloro-3-hydroxytyrosine and Dhpg=(S)-2- (3,5-二羟基苯基)甘氨酸)。该合成是在氯三苯甲基树脂上进行的，并在肽链组装过程中使用（烯丙氧基）羰基保护基团进行临时 N（α）保护。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2572::aid-hlca2572>3.0.co;2-x

文献信息

• Solid-phase synthesis of a putative heptapeptide intermediate in vancomycin biosynthesis
  作者：Ernst Freund、John A. Robinson

  DOI：10.1039/a908058i

  日期：——

  The solid-phase synthesis was completed of the heptapeptide D-Leu-D-Tyr-L-Asn-Hpg-Hpg-L-Tyr-Dhpg, a putative intermediate in vancomycin biosynthesis, where Dhpg = (S)-3,5-dihydroxyphenylglycine and Hpg = (R)-4-hydroxyphenylglycine, using 2-chlorotrityl resin, benzyl side-chain protecting groups for the aromatic residues, and Alloc chemistry for chain elongation; the heptapeptide was obtained in 16% yield with the correct relative and absolute configuration.

  利用 2-氯三苯基膦树脂、芳香残基的苄基侧链保护基团和用于链延伸的 Alloc 化学，完成了七肽 D-Leu-D-Tyr-L-Asn-Hpg-Hpg-L-Tyr-Dhpg 的固相合成，Dhpg = (S)-3,5-二羟基苯甘氨酸，Hpg = (R)-4-羟基苯甘氨酸是万古霉素生物合成过程中的一种假定中间体；七肽的收率为 16%，相对构型和绝对构型均正确。