methyl (12S,13S)-9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoate | 1156535-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (12S,13S)-9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoate
• CAS: 1156535-98-6
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅
• 分子量: 344.492
• InChiKey: SHJFTSYXWYQFHT-FQECFTEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-hydroxyundec-10-enoate 、 (3S,4S)-1-nonene-3,4-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到methyl (12S,13S)-9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of pinellic acid using a cross-metathesis approach

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of pinellic acid, a trihydroxy unsaturated fatty acid exhibiting oral adjuvant activity for nasally administered influenza vaccine, has been accomplished using a cross-metathesis reaction between two terminal olefin intermediates as the key step. This synthesis is the shortest to date, furnishing pinellic acid in 17% overall yield via only seven steps from a readily available known dihydroxy ester. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.063