(3R,5S)-3-{[(E)-(S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-diisopropyl-silanyloxy}-5-(1-ethoxy-2-iodo-ethoxy)-cyclopentene | 476004-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (3R,5S)-3-{[(E)-(S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-diisopropyl-silanyloxy}-5-(1-ethoxy-2-iodo-ethoxy)-cyclopentene
• 英文别名: [(E,3S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pent-1-enyl]-[(1R,4S)-4-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)cyclopent-2-en-1-yl]oxy-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 476004-66-7
• 化学式: C₃₂H₆₅IO₅Si₃
• 分子量: 741.026
• InChiKey: BQMNKSMKEZXZQT-KGQBXZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.18
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-{[(E)-(S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-diisopropyl-silanyloxy}-5-(1-ethoxy-2-iodo-ethoxy)-cyclopentene 在 吡啶 、 咪唑 、 palladium diacetate 、 草酰氯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(1E,5Z)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octa-1,5-dienyl]-2-ethoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Isoprostanes and Neuroprostanes

  摘要：

  A new approach to isoprostanes and neuroprostanes featuring cis-dialkyl stereochemistry at the cyclopentane ring has been developed by employing an intramolecular cross-coupling reaction of an alkyl iodide and a tethered alkenylsiloxane for stereoselective installation of a functionalized omega-side chain.

  DOI：

  10.1021/ja027451z
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,5S)-3-{[(E)-(S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-diisopropyl-silanyloxy}-5-(1-ethoxy-2-iodo-ethoxy)-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Isoprostanes and Neuroprostanes

  摘要：

  A new approach to isoprostanes and neuroprostanes featuring cis-dialkyl stereochemistry at the cyclopentane ring has been developed by employing an intramolecular cross-coupling reaction of an alkyl iodide and a tethered alkenylsiloxane for stereoselective installation of a functionalized omega-side chain.

  DOI：

  10.1021/ja027451z