(S)-2-dodecyloxypropyl toluene-4-sulphonate | 109233-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-dodecyloxypropyl toluene-4-sulphonate
• CAS: 109233-68-3
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄S
• 分子量: 398.607
• InChiKey: UNYRDXRTRQWOSP-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-dodecyloxypropyl toluene-4-sulphonate 在 六甲基磷酰三胺 、 水 、 lithium bromide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,3-bis((S)-2-dodecyloxy-propanylthio)-6-methoxycarbonyltetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  光学活性两亲性四硫富瓦烯衍生物的合成

  摘要：

  描述了新颖的手性四硫富瓦烯的合成和表征，该手性富电子体单元的一端带有两条长烷基链，另一端带有不同的官能团（酯，酸或硫醇盐）。合成方法需要制备具有两个立体异构中心的1,3-二硫醇衍生物。探索了不同的途径和反应条件来形成这些化合物，其最佳合成涉及用双（2-硫代-1,3-二硫代-4,5-二硫代）四丁基铵的手性溴亚甲基衍生物进行亲核取代。通过将1,3-二硫醇衍生物与4,5-双（甲氧基羰基）-1,3-二硫醇-2-酮或4,5-双（2-氰基乙硫基）-1,3-二硫醇-偶合来制备四硫富瓦烯。 2-硫酮。产品具有完整的特性，包括圆二色光谱，证实了它们的光学活性。它们是有望用作分子电子超分子材料的基础材料的候选材料，以生产具有基于其手性的独特电，磁或光学性质的系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.056
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(dodecyloxy)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-dodecyloxypropyl toluene-4-sulphonate
  参考文献：
  名称：

  光学活性两亲性四硫富瓦烯衍生物的合成

  摘要：

  描述了新颖的手性四硫富瓦烯的合成和表征，该手性富电子体单元的一端带有两条长烷基链，另一端带有不同的官能团（酯，酸或硫醇盐）。合成方法需要制备具有两个立体异构中心的1,3-二硫醇衍生物。探索了不同的途径和反应条件来形成这些化合物，其最佳合成涉及用双（2-硫代-1,3-二硫代-4,5-二硫代）四丁基铵的手性溴亚甲基衍生物进行亲核取代。通过将1,3-二硫醇衍生物与4,5-双（甲氧基羰基）-1,3-二硫醇-2-酮或4,5-双（2-氰基乙硫基）-1,3-二硫醇-偶合来制备四硫富瓦烯。 2-硫酮。产品具有完整的特性，包括圆二色光谱，证实了它们的光学活性。它们是有望用作分子电子超分子材料的基础材料的候选材料，以生产具有基于其手性的独特电，磁或光学性质的系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.056

文献信息

• New Chiral Thiols and Related Side Chain Liquid Crystalline Polymers
  作者：Alexej Bubnov、Miroslav Kašpar、Zdena Sedláková、Michal Ilavský

  DOI：10.1080/15421400701205628

  日期：2007.3.26

  New series of chiral thiols with three aromatic rings and the N = N group in the molecular core have been synthesized and grafted on polybutadiene diols backbone. The resulting polymers possess the OH end groups for possible preparation of the liquid crystal ordered networks. Basic properties of the thiols and resulting polybutadiene diols have been studied by polarizing microscopy and differential scanning calorimetry. The resulting diol-based polymers show the liquid crystalline behaviour in a broad temperature range. The effect of the side chain structure and density of grafting on the properties of polybutadiene diols has been studied and discussed.