3,4,5,6,7,8-hexahydrocyclopentazepin-1(2H)-one | 91891-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6,7,8-hexahydrocyclopentazepin-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-cyclopent[c]azepin-1-one；3,4,5,6,7,8-Hexahydro-2H-cyclopent[c]azepin-1-on；3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-cyclopenta[c]azepin-1-one
• CAS: 91891-64-4
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: DVCPBZRJVCTSQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8-hexahydrocyclopentazepin-1(2H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2-(tert-butoxycarbonyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydrocyclopentaazepin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Friedel-Crafts cyclization approach toward cephalotaxine

  摘要：

  The 1-azaspiro[4.4]nonane portion 11 of cephalotaxine was prepared via an intramolecular S(N)2' substitution reaction followed by ozonolysis; condensation of 11 with the aromatic portion 13 gave compound 15; a Friedel-Crafts cyclization of 15 in polyphosphoric acid smoothly afforded the cephalotaxine skeleton 16. A single-crystal X-ray analysis of the HCl salt of 16 confirmed the structure of 16.

  DOI：

  10.1021/jo00008a023
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-bromopropyl)-2-cyclohexen-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以24%的产率得到2,3,4,6,7,8-hexahydro-5(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  叠氮烯烯酮的分子内1,3-偶极环加成反应和三唑啉中间体的重排

  摘要：

  烷基叠氮化物-烯酮的分子内1,3-偶极环加成反应之后是几种新颖的重排。

  DOI：

  10.1039/c39840000492

文献信息

• Transannular Reactions of Peptides. The Peptide Nitrogen in a 10-Membered Ring^1,2
  作者：Louis A. Cohen、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01629a050

  日期：1955.12
• Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of alkyl azide enones and rearrangements of the triazoline intermediates. Formal total synthesis of (.+-.)-desamylperhydrohistrionicotoxin
  作者：Chin Kang Sha、Sheng Lian Ouyang、Der Yung Hsieh、Ruei Chih Chang、Shang Chia Chang

  DOI：10.1021/jo00359a019

  日期：1986.5
• SHA, CHIN-KANG;YOUNG, JENN-JONG;YEH, CHUN-PONG;CHANG, SHANG-CHIA;WANG, SU+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2694-2696
  作者：SHA, CHIN-KANG、YOUNG, JENN-JONG、YEH, CHUN-PONG、CHANG, SHANG-CHIA、WANG, SU+

  DOI：——

  日期：——
• SHA, CHIN-KANG;OUYANG, SHENG-LIAN;HSIEH, DER-YUNG;HSEU, TZONG-HSIUNG, J. CHEM. SOC . CHEM. COMMUN., 1984, N 8, 492-494
  作者：SHA, CHIN-KANG、OUYANG, SHENG-LIAN、HSIEH, DER-YUNG、HSEU, TZONG-HSIUNG

  DOI：——

  日期：——