methyl 4-(3-((2R,5S)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)prop-1-en-2-yl)-3-nitrobenzoate | 1135859-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-((2R,5S)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)prop-1-en-2-yl)-3-nitrobenzoate
• CAS: 1135859-04-9
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₆
• 分子量: 403.435
• InChiKey: OVXXXYJUEWKVRM-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  112.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-((2R,5S)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)prop-1-en-2-yl)-3-nitrobenzoate 在 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 methyl 3-(((2S,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-methylethyl)-pyrazin-2-yl)methyl)-1H-indole-6-carboxylate 、 methyl 3-(((2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-methylethyl)-pyrazin-2-yl)methyl)-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的N-杂环化合成色氨酸衍生物

  摘要：

  使用钯催化的一氧化碳介导的还原性N-杂环化反应，由衍生自Schöllkopf手性助剂的2-（2-硝基苯基）-2-丙烯-1-基取代的吡嗪制备色氨酸衍生物。观察到产物的非对映异构体比率为4：1至> 30：1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.032
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-methylethyl)-2-(2-trimethylstannyl-2-propen-1-yl)pyrazine 、 4-碘-3-硝基苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到methyl 4-(3-((2R,5S)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)prop-1-en-2-yl)-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的N-杂环化合成色氨酸衍生物

  摘要：

  使用钯催化的一氧化碳介导的还原性N-杂环化反应，由衍生自Schöllkopf手性助剂的2-（2-硝基苯基）-2-丙烯-1-基取代的吡嗪制备色氨酸衍生物。观察到产物的非对映异构体比率为4：1至> 30：1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.032