1'-Benzylspiroimidazolin>-5'-on | 78274-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1'-Benzylspiroimidazolin>-5'-on
• CAS: 78274-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: RDDQJTNNMGPUKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(二甲基氨基)亚苄基]-1H-茚-1,3(2H)-二酮 、 苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1'-Benzylspiroimidazolin>-5'-on
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Hausberg, Hans-Heinrich; Segal, Marcos, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 3, p. 439 - 458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver Nitrate-Catalyzed Isocyanide Insertion/Lactamization Sequence to Imidazolones and Quinazolin-4-ones: Development and Application in Natural Product Synthesis
  作者：Antonin Clemenceau、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02334

  日期：2017.9.15

  for the reaction outcome. The same transformation between methyl 2-isocyanobenzoate and amines afforded quinazolin-4-ones in excellent yields. The utility of this chemistry was illustrated by the development of concise syntheses of (±)-evodiamine and rutaecarpine.

  硝酸银催化的α，α-二取代的α-异氰基乙酸甲酯与伯胺的反应以良好或优异的收率得到了3,5,5-三取代的咪唑啉酮。银盐催化的将异氰基插入胺的NH键中，然后进行原位内酰胺化，这是反应的结果。2-异氰基苯甲酸甲酯和胺之间的相同转化以优异的产率提供了喹唑啉-4-酮。（±）-依夫二胺和芸苔芸香碱的简明合成方法的发展说明了这种化学方法的实用性。