4,4'-(1,3,6,8-tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydro-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-diyl)-bis-butyric acid | 34155-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-(1,3,6,8-tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydro-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-diyl)-bis-butyric acid
• 英文别名: 4-[7-(3-carboxy-propyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl]-butyric acid；4,4'-(1,3,6,8-Tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-diyl)dibutanoic acid；4-[13-(3-carboxypropyl)-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]butanoic acid
• CAS: 34155-22-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₈
• 分子量: 438.394
• InChiKey: MUAIYJXUHJRIHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1,3,6,8-tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydro-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-diyl)-bis-butyric acid 在 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过配位化学微调芳香堆叠和单晶体光致发光

  摘要：

  通过配位键驱动的自组装组装的2D和3D晶体聚合物中的NDI堆叠的固态光致发光显示出发射带宽与π-π堆叠距离之间存在意想不到的相关性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801843
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 4,4'-(1,3,6,8-tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydro-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-diyl)-bis-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  具有新型结合域的神经生长因子抑制剂在基于细胞和无细胞的测定系统中均表现出纳摩尔功效。

  摘要：

  已知神经营养因子家族的成员神经生长因子（NGF）通过TrkA受体的结合和激活来调节特定神经元群体的发育和存活。NGF水平升高与诸如糖尿病性神经病和纤维肌痛之类的痛苦病理相关。但是，完全抑制NGF信号可能会产生重大副作用，例如在称为先天性疼痛和无汗症（CIPA）不敏感的遗传病中观察到的副作用。筛选NGF抑制剂的先前方法使用了具有改变分子相互作用潜力的标记技术。利用SPR光谱法和依赖NGF的细胞测定法来鉴定新型NGF抑制剂BVNP-0197（IC50 = 90 nmol / L），这是描述的首个具有高纳摩尔NGF抑制效率的NGF抑制剂。

  DOI：

  10.1002/prp2.339

文献信息

• Studies on the curing and thermal behaviour of diglycidyl ether of bisphenol-A (DGEBA) in the presence of aromatic diimide–diacids
  作者：Darshan Singh、Anudeep Kumar Narula

  DOI：10.1007/s10973-009-0089-1

  日期：2010.4

  This paper describes the synthesis and characterization of aromatic diimide–diacids (DIDAS) obtained by reacting pyromellitic dianhydride (PMDA), 4,4′-oxo diphthalic anhydride (ODA), 1,4,5,8-naphthalene tetra carboxylic dianhydride (NTDA) with excess of 4-aminobutyric acid (B) or 6-aminohexanoic acid (H) using N,N-dimethyl formamide (DMF) as solvent. The synthesized compounds were used as curing agents to investigate the effect of structure on the curing and thermal behaviour of diglycidyl ether of bisphenol-A (DGEBA). Structural characterization of DIDAS was done by using FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR spectroscopy and elemental analysis. Curing behaviour of DGEBA in the presence of aromatic DIDAS was investigated by differential scanning calorimetry (DSC). The peak exotherm temperature (T P) was low in the case of DIDAS synthesized from ODA and high in the case of DIDAS synthesized from NTDA. Thermal stability of the isothermally cured DGEBA with DIDAS was investigated using dynamic thermogravimetry in nitrogen atmosphere. The char yield was highest for resin cured with DIDAS containing NTDA.

  本文描述了通过使用N,N-二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂，将均苯四甲酸二酐（PMDA）、4,4′-氧双邻苯二甲酸酐（ODA）、1,4,5,8-萘四甲酸二酐（NTDA）与过量的4-氨基丁酸（B）或6-氨基己酸（H）反应合成得到的芳香二咪唑二酸（DIDAS）的合成及其表征。这些合成的化合物被用作固化剂，以研究其结构对双酚A二缩水甘油醚（DGEBA）固化和热行为的影响。DIDAS的结构表征通过FTIR、1H-NMR、13C-NMR光谱学和元素分析完成。DGEBA在芳香DIDAS存在下的固化行为通过差示扫描量热法（DSC）进行研究。由ODA合成的DIDAS的峰值放热温度（T P）较低，而由NTDA合成的DIDAS的峰值放热温度较高。使用氮气氛围下的动态热重分析法研究了与DIDAS等温固化的DGEBA的热稳定性。含NTDA的DIDAS固化树脂的碳残余量最高。
• Synthesis and Crystal Structure of Amino Acid Modified NDI Lanthanide Coordination Complex
  作者：Chaoyuan Chen、Hui Li

  DOI：10.1002/zaac.201900009

  日期：2019.7.15

  The synthesis and crystal structure of γ‐aminobutyric acid naphthalene diimides derivative with the LaIII coordination complex, [La(L)(DMF)Cl]n, was reported, which is a twofold interpenetrating metal‐organic framework architecture. The coordination polymer was characterized by elemental analysis, infrared spectroscopy, thermal gravimetric analysis, and single‐crystal X‐ray diffraction. The optical

  报道了具有La III配位化合物[La（L）（DMF）Cl] n的γ-氨基丁酸萘二酰亚胺衍生物的合成和晶体结构，这是一种互穿的金属有机骨架结构。通过元素分析，红外光谱，热重分析和单晶X射线衍射对配位聚合物进行了表征。在溶液和固态下都研究了结晶配合物的光学性质。
• Imidazo-pyridine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：Goodacre Charles Simon

  公开号：US20050165048A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A class of 8-fluoro-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group, or by a pyrrolidinonyl group, which is directly attached or bridged by an oxygen atom or by a —NH— or —OCH 2 — linkage, being selective ligands for GABA A receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类8-氟-3-苯基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，取代苯环的间位的芳基或杂环基或吡咯烷基，可以是可选的取代基，或是直接通过氧原子或- NH-或-OCH2-连接桥接，是GABAA受体的选择性配体，特别是具有对其α2和/或α3和/或α5亚基高亲和力，因此有益于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑，抽搐和认知障碍。
• Gamma-aminobutyric acid-functionalized naphthalene diimide for aqueous organic flow batteries
  作者：Mahsa Shahsavan、Cedrik Wiberg、Pekka Peljo

  DOI：10.1039/d2cc03316j

  日期：——

  An anionic gamma-aminobutyric acid-functionalized naphthalene diimide (GABA-NDI) was investigated for its possible application in flow batteries. A GABA-NDI/ferrocyanide flow battery was stable over 200 cycles and demonstrated an average coulombic efficiency of 99.96% and an excellent energy efficiency of 80.9% at 60 mA cm−2 while accessing 95% of the theoretical capacity of GABA-NDI. An increase in

  研究了阴离子 γ-氨基丁酸功能化萘二酰亚胺 (GABA-NDI) 在液流电池中的可能应用。GABA-NDI/亚铁氰化物液流电池在 200 次循环后仍保持稳定，并在 60 mA cm -2下表现出 99.96% 的平均库仑效率和 80.9% 的出色能量效率，同时获得 GABA-NDI 理论容量的 95%。与以前的研究相比，溶解度和稳定性有所提高。
• IMIDAZO-PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1511747B1

  公开（公告）日：2006-04-12