(3RS)-3-hydroxy-4-p-toluenesulfonyloxybutyronitrile | 74889-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3RS)-3-hydroxy-4-p-toluenesulfonyloxybutyronitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}butanenitrile；(DL)-4-(tosyloxy)-3-hydroxybutanenitrile；3-hydroxy-4-(tosyloxy)butanenitrile；(S)-3-hydroxy-4 (p-toluenesulfonyloxy)butyronitrile；(RS)-3-hydroxy-4-(p-toluenesulfonyloxy)butyronitrile；3-Hydroxy-4-tosyloxybutanenitrile；(3-cyano-2-hydroxypropyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 74889-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: MHRSSQGDFHPZPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS)-3-hydroxy-4-p-toluenesulfonyloxybutyronitrile 在 Pd on carbon 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(RS)-3-hydroxy-4-(p-toluenesulfonyloxy)butylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-pyrrolidinols and intermediates therefor

  摘要：

  3-吡咯烷醇或其盐可以通过将公式为：##STR1## 的氨基丁醇衍生物环化而经济地生产，其中R是烷基或取代或未取代的苯基团，或其盐。

  公开号：

  US05179212A1
• 作为产物：
  描述：

  S-3,4-dihydroxy butyronitrile 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到(3RS)-3-hydroxy-4-p-toluenesulfonyloxybutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  (R)-甘油丙酮化物和抗癫痫和降血压药物 (-)-.γ.-氨基-.β.-羟基丁酸 (GABOB) 的全合成：使用维生素 C 作为手性原料

  摘要：

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，

  DOI：

  10.1021/ja00540a022

文献信息

• Total synthesis of (R)-glycerol acetonide and the antiepileptic and hypotensive drug (-)-.gamma.-amino-.beta.-hydroxybutyric acid (GABOB): use of vitamin C as a chiral starting material
  作者：Michael E. Jung、Teresa J. Shaw

  DOI：10.1021/ja00540a022

  日期：1980.9

  Ascorbic acid (Vitamin C) (9) is shown to be a useful, inexpensive chiral starting material for natural products synthesis. It is converted in high yield via two synthetic operations into (R)-glycerol acetonide (7), the more inaccessible enantiomer of glycerol acetonide. Since D-(R)-glyceraldehyde acetonide (4) and the corresponding alcohol 1 have been used in many total syntheses of a wide variety

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，
• Process for the production of 3,4-epoxybutyrate and intermediate therefor
  申请人：Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US05079382A1

  公开（公告）日：1992-01-07

  A 3,4-epoxybutyrate of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl or aralkyl group is efficiently prepared by a process comprising steps of: (a) reacting 3,4-dihydroxybutyronitrile of the formula: ##STR2## with a sulfonyl chloride of the formula: R.sup.2 --SO.sub.2 --Cl wherein R.sup.2 is an alkyl group or a phenyl group which may be substituted in the presence of a base to obtain a compound of the formula: ##STR3## (b) reacting the compound prepared in the step (a) with an alcohol of the formula: R.sup.1 --OH in the presence of an acid to obtain a compound of the formula: ##STR4## and (c) reacting the compound prepared in the step (b) with a base to obtain the 3,4-epoxybutyrate.

  一种公式为##STR1##的3,4-环氧丁酸酯，其中R1是烷基或芳基烷基，可通过以下步骤高效制备：(a)在碱的存在下，将公式为##STR2##的3,4-二羟基丁腈与公式为R2-SO2-Cl的磺酰氯反应，其中R2是烷基或可能被取代的苯基，以获得公式为##STR3##的化合物；(b)在酸的存在下，将步骤(a)中制备的化合物与公式为R1-OH的醇反应，以获得公式为##STR4##的化合物；(c)将步骤(b)中制备的化合物与碱反应，以获得3,4-环氧丁酸酯。
• Enantioconvergent chemoenzymatic synthesis of (R)-gamma-amino-beta-hydroxybutyric acid ((R)-GABOB)
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US20060141606A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention particularly relates to a chemoenzymatic process for the stereoselective preparation of both enantiomers of 3-hydroxy-4-trityloxy butanenitrile key intermediates for the preparation of (R)-GABOB by lipase mediated kinetic resolution of its racemates and their effective application in the enantioconvergent synthesis of (R)-GABOB.

  本发明特别涉及一种化学酶法过程，用于立体选择性制备3-羟基-4-三苄氧基丁腈的两个对映体，该中间体是通过脂肪酶介导的拆分其外消旋体制备(R)-GABOB的关键中间体，并且有效地应用于(R)-GABOB的对映体转化合成中。
• Chemoenzymatic Process for the Stereoselective Preparation of (R)-Gamma-Amino-Beta-Hydroxybutyric Acid [(R)-GABOB) and (R)-Carnitine
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US20090233337A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention provides a chemoenzymatic process for the preparation of (R)-GABOB and (R)-carnitine employing lipase-mediated resolution of 3-hydroxy-4-tosyloxybutanenitrile as the key step. The drawing accompanying this specification represents the preparation of racemic 3-hydroxy-4-tosyloxybutanenitrile, its lipase-mediated kinetic resolution and its successful application in the preparation of (R)-GABOB and (R)-carnitine.

  本发明提供了一种化学酶法制备(R)-GABOB和(R)-肉碱的过程，其中利用脂肪酶介导的3-羟基-4-对甲苯磺酰氧基丁腈的分离是关键步骤。本说明书附带的图示表示了混合型3-羟基-4-对甲苯磺酰氧基丁腈的制备，其脂肪酶介导的动力学分离以及在制备(R)-GABOB和(R)-肉碱方面的成功应用。
• Chemoenzymatic process for the stereoselective preparation of (R)-γ-amino-β-hydroxybutyric acid or (R)-carnitine from 3,4-dihydroxybutanenitrile
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US07816119B2

  公开（公告）日：2010-10-19

  The present invention provides a chemoenzymatic process for the preparation of (R)-GABOB and (R)-carnitine employing lipase-mediated resolution of 3-hydroxy-4-tosyloxybutanenitrile as the key step. The drawing accompanying this specification represents the preparation of racemic 3-hydroxy-4-tosyloxybutanenitrile, its lipase-mediated kinetic resolution and its successful application in the preparation of (R)-GABOB and (R)-carnitine.

  本发明提供了一种化学酶法制备(R)-GABOB和(R)-肉碱的方法，其中利用脂肪酶介导的3-羟基-4-对甲苯磺酰氧基丁腈的拆分作为关键步骤。随附本说明书的图示表示了混合型3-羟基-4-对甲苯磺酰氧基丁腈的制备，其脂肪酶介导的动力学拆分以及其在制备(R)-GABOB和(R)-肉碱中的成功应用。