(S)-2-benzyl-2-(2-methylallyl)cyclohexan-1-one | 1596248-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyl-2-(2-methylallyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1596248-07-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: QWJLIBNUNZBQML-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 1-benzyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (三甲基硅基)乙基酯保护的烯醇化物的开发及其在钯催化对映选择性烯丙基烷基化中的应用：功能化亲电子试剂的分子间交叉偶联

  摘要：

  报道了(三甲基甲硅烷基)乙基酯保护的烯醇化物的开发。探索了此类化合物在钯催化的不对称烯丙基烷基化中的应用，产生多种α-季六元和七元酮和内酰胺。相对于传统的 β-酮酯底物，独立的偶联配偶体合成增强了烯丙基底物范围；由(三甲基甲硅烷基)乙基β-酮酯和敏感的烯丙基烷基化偶联伴侣结合产生的高度官能化的α-季酮证明了该方法对于复杂片段偶联的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol500355z

文献信息

• The Enantioselective Intermolecular Saegusa Allylation
  作者：Ji Liu、Edward M. Laguna、Arun Raj Kizhakkayil Mangadan、Kyoungmin Kang、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/acscatal.1c04546

  日期：2021.12.17

  A simple procedure for the intermolecular enantioselective palladium-catalyzed decarboxylative allylation of β-ketoacids is described. This method, inspired by a stoichiometric control experiment performed by Saegusa and co-workers some 40+ years ago, makes use of allyl carbonates as the coupling substrates and enables direct access to α-allylated ketones bearing newly formed quaternary stereocenters

  描述了一种用于分子间对映选择性钯催化的 β-酮酸脱羧烯丙基化的简单程序。这种方法受到 Saegusa 及其同事大约 40 多年前进行的化学计量控制实验的启发，利用碳酸烯丙酯作为偶联底物，并能够直接获得带有新形成的四元立体中心的 α-烯丙基化酮。实验表明，转换是通过内球机制而不是传统的外球过程进行的。该反应应该是非常有用的，它的应用通过 (+)-adalinine 的短对映选择性合成得到了证明。